6,7-二羟基苦马豆素 | 144367-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 6,7-二羟基苦马豆素
• 英文名称: (-)-(1S,2R,6R,7R,8S,8aS)-1,2,6,7,8-Pentahydroxyindolizidine
• 英文别名: 6,7-Dihydroxyswainsonine；(1S,2R,6R,7R,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentol
• CAS: 144367-16-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: KSWHMQGAWBUNLD-RDULZCEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  175°C dec.
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,7-二羟基苦马豆素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到(-)-(1S,2R,6R,7R,8S,8aS)-1,2,6,7,8-Pentaacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Total Asymmetric Syntheses of 1,5-Dideoxy-1,5-iminooctitols and 1,2,6,7,8-Pentahydroxyindolizidines

  摘要：

  (1R,4R,5S,6S,7S)-4-exo-[(1'S,2'R)-1'-羟基-2',3'-(异丙叉二氧基)丙基]-6-exo,7-exo-(异丙叉二氧基)-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 ((+)-5) 及其对映体 (1S,4S,5R,6R,7R)-(1'R,2'R)-(-)-30，源自 (R)-2,3-O-异丙叉甘油醛和 (+/-)-5-exo,6-exo-(异丙叉二氧基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮，经在四氯化碳（铯氟化物作为碱）中与苯甲醇进行醇解，生成相应的 5-C-(苯甲氧基羰基)-5-去氧代八糖呋喃糖苷 (+)-9 和 (-)-31。后者经卡特里乌斯重排转化为 (-)-1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-赤-L-塔罗八糖醇 ((-)-20) 和其 D-赤-L-塔罗异构体 (+)-36。此外，(+)-5 和 (-)-30 在二甲基亚砜中、在铯氟化物或碳酸钾存在下与苯甲醇醇解，生成构型互变的苯甲酸酯 (-)-10 和 (-)-38，进而转化为 (-)-1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-赤-6-阿洛八糖醇 ((-)-27) 和其 D-赤-D-阿洛异构体 (+)-42。1,5-二去氧-1,5-亚胺八糖醇随后单步转化为相应的 1,2,6,7,8-五羟基吲哚嗪。

  DOI：

  10.1021/jo00088a033
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S,7S)-4-exo-<(1'S,2'R)-1'-Hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl>-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 6,7-二羟基苦马豆素
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-erythro-L-allo-octitol and (1S,2R,6R,7R,8S,8aS)-pentahydroxyindolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61233-9