甲氧沙林中间体 | 68123-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 甲氧沙林中间体
• 中文别名: 2,3-二溴吡啶；2,3-二氢-9-羟基-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-9-hydroxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one
• 英文别名: 4',5'-dihydro-8-hydroxypsoralen；Dihydro-8-hydroxypsoralen；xanthotoxol；9-hydroxy-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；2,3-dihydro-9-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；9-Hydroxy-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-on；8-hydroxy-4',5'-dihydropsoralen；9-hydroxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 68123-30-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: GWDMSCZQYHAETO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205℃ (ethanol )
• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

用途：甲氧沙林中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧沙林中间体 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-N-Phthalimidomethyl-4',5'-dihydro-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119
• 作为产物：
  描述：

  欧前胡素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 甲氧沙林中间体
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Furanocoumarins Isolated from the Roots ofAngelica dahuricaon Prostaglandin E₂Production

  摘要：

  我们从大兴安岭当归的根部（伞形科）分离出了五种呋喃香豆素，分别是巴尔根素、苯丙素、将军素、异将军素和去氧伞花酸甲醇酯，并通过对每种分离出的呋喃香豆素进行部分还原，合成了五种半合成化合物。我们研究了这些化合物对脂多糖（LPS）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生在大鼠腹腔巨噬细胞中的影响。在这些化合物中，将军素对LPS诱导的PGE2产生表现出最强的抑制活性。它还抑制了LPS诱导的环氧合酶（COX）-2和微粒前列腺素E合成酶（mPGES）的表达。这些发现表明，呋喃香豆素对LPS诱导的PGE2产生的抑制作用可能是由于抑制了COX-2和mPGES的表达。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39702

文献信息

• 8-Methoxypsoralen
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04129575A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  8-Methoxypsoralen is prepared in six steps from pyrogallol including hydrogenation of 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and dehydrogenation of 2,3-dihydroxanthotoxin. Improvements in these two steps lead to a marked overall increase in yield.

  8-甲氧基紫外线敏感素是从邻苯二酚出发，经过六个步骤制备而成，包括对6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃的氢化和2,3-二羟基黄芪素的脱氢。这两个步骤的改进导致了总产量的显着增加。
• Process for making .omega.-chloro-2,3,4-trihydroxyacetophenone
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04129576A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  8-Methoxypsoralen is prepared in six steps from pyrogallol including condensation of pyrogallol with a two-fold excess of chloroacetic acid with boron trifluoride hydrogenation of 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and dehydrogenation of 2,3-dihydroxanthotoxin. Improvements in these three steps lead to a marked overall increase in yield.

  8-甲氧基紫檀醇是从愈创木酚开始，通过6个步骤制备而成，其中包括将愈创木酚与两倍过量的氯乙酸缩合，并使用三氟化硼进行氢化，以及对6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃进行脱氢和2,3-二羟基黄酮进行氢化等。在这三个步骤中的改进导致总产率显著增加。
• Lagercrantz, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 647,653
  作者：Lagercrantz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-geranyloxypsoralen analogues and their evaluation as inhibitors of CYP3A4
  作者：E.C. Row、S.A. Brown、A.V. Stachulski、M.S. Lennard

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.046

  日期：2006.6

  Furanocoutnarins have been shown to inhibit CYP3A4 in vitro with varying degrees of potency [Pharmacogeneties 1997, 7, 391-396; Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 252-259; Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1228-1233; Br. J. Pharmacol 2000, 130, 13691377]. In this study, we report the effects of a series of novel furanocoumarins based on the naturally Occurring derivative 8-geranylepoxypsoralen which has been shown to be a more potent inhibitor of CYP3A4 than its 5-position-substituted counterpart bergamottin [Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 766-771; Jpn. J. Pharmacol. 2000, 82, 122-129]. Compounds were designed, synthesised and tested for their ability to inhibit CYP3A4 activity in human liver microsomes using testosterone as the marker Substrate. Both the saturated and unsaturated phenolic furanocoumarin derivatives were found to be inactive. However, the 8-alkyloxy-furanocoumarin analogues were shown to inhibit CYP3A4 activity in a dose dependent manner, with IC50 values ranging from 0.78 +/- 0.11 to 3.93 +/- 0.53 mu M. The reduced furan derivative dihydro-8-geranyloxypsoralen showed a 4-fold decrease in inhibitory potency, suggesting that the furan moiety plays a role in the interaction between these compounds and CYP3A4. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spaeth; Pailer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 767,770
  作者：Spaeth、Pailer

  DOI：——

  日期：——