4-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 3035-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: (E)-4-((4-bromophenyl)diazenyl)phenol；4-[(E)-(4-bromophenyl)diazenyl]phenol；4-[(E)-(bromophenyl)diazenyl]phenol；[(E)-(4-bromophenyl)diazenyl]phenol；4-bromo-4'-hydroxyazobenzene；4-(4-bromophenylazo)phenol；4'-Brom-4-hydroxyazobenzol
• CAS: 3035-94-7
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: YEBZABRSUREBDG-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.0 to 163.0 °C
• 沸点：
  426.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  335nm(THF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: Phenol, p-((p-bromophenyl)azo)-
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H9BrN2O
分子式
: 277.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenol, p-((p-bromophenyl)azo)-
-
CAS 号 3035-94-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.825
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SJ8380000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯二酚 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-6-(4-((3'-cyano-4'-(decyloxy)biphenyl-4-yl)diazenyl)phenoxy)hexyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  带有被电子给体或电子受体侧基取代的亚苯基（偶氮苯）部分的液晶聚合物。合成，介晶行为和光致异构化

  摘要：

  带有被OCH 3取代的亚苯基（偶氮苯）部分的甲基丙烯酸聚合物合成了一个（电子给体）或一个CN（电子受体）侧基，并研究了它们的液晶（LC）和光致异构化特性。通过DSC，POM和XRD分析了热致LC特性。所有聚合物均表现出介晶行为，并在较宽的温度范围（> 100°C）范围内表现出近晶型中间相。横向群的作用反映在近晶相中液晶元的堆积中。CN基团的极性相互作用似乎抵消了该侧基的阻碍作用。另一方面，在稀释溶液和薄膜（旋涂和流延）中诱导了所有聚合物的光异构化。CN取代的聚合物达到高顺式时，所有聚合物均会相对快速地进行光致异构化-在光平稳状态下的-异构体含量（＞ 95％）。光诱导的双折射实验表明，光诱导的取向与LC本征阶之间存在紧密的相互作用。获得了同质正弦表面起伏光栅。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.03.024
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到4-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯基二氮烯基贝酸酯类似物作为PPARα/γ/δ泛激动剂，可改善代谢综合征。

  摘要：

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00574

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activities of 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol and 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenyl Aspirinate Derivatives against Nasopharyngeal Cancer Cell Lines
  作者：Boon Kui Ho、Zainab Ngaini、Paul Matthew Neilsen、Siaw San Hwang、Reagan Entigu Linton、Ee Ling Kong、Boon Kiat Lee

  DOI：10.1155/2017/6760413

  日期：——

  considerable attention due to diverse biological activities. In this study, a series of 4-[(halophenyl)diazenyl]phenyl aspirinate derivatives were synthesized from the reaction of aspirin with 4-[(halophenyl)diazenyl]phenol via esterification, in the presence of DCC/DMAP in DCM with overall yield of 45–54%. 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol was prepared prior to esterification from coupling reaction of aniline

  阿司匹林和偶氮衍生物已被广泛研究，并由于其多样化的生物活性而受到广泛关注。在本研究中，在 DCC/DMAP 存在的 DCM 中，阿司匹林与 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯酚通过酯化反应合成了一系列 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯基阿司匹林衍生物，总收率45-54%。4-[(卤代苯基)二烯基]苯酚是在苯胺衍生物和苯酚在碱性溶液中的偶联反应酯化之前制备的。所有化合物均使用元素分析、FTIR 以及 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。筛选了所有化合物对鼻咽癌 (NPC) HK-1 细胞系的抗癌活性，并通过 MTS [3-(4, 5-二甲基噻唑-2-基)-5-(3-羧基甲氧基苯基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑]-基于比色测定。与其他合成化合物相比，4-[(E)-(氟苯基)二氮烯基]苯酚对NPC HK-1细胞系的抗癌活性最高。与 4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯酚相比，4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯基阿司匹林对NPC
• Non‐uniform Photoinduced Unfolding of Supramolecular Polymers Leading to Topological Block Nanofibers
  作者：Keigo Tashiro、Kosuke Katayama、Kenta Tamaki、Luca Pesce、Nobutaka Shimizu、Hideaki Takagi、Rie Haruki、Martin J. Hollamby、Giovanni M. Pavan、Shiki Yagai

  DOI：10.1002/anie.202110224

  日期：2021.12.20

  Helically folded supramolecular polymers with a high internal rigidity undergo non-uniform unfolding upon UV-irradiation, affording topological block nanofibers consisting of two distinct domains with helically folded and unfolded structures.

  具有高内部刚性的螺旋折叠超分子聚合物在紫外线照射下经历不均匀的展开，提供由具有螺旋折叠和展开结构的两个不同域组成的拓扑块纳米纤维。
• Azo Dyes: New Palladium- and Copper-Catalysed Coupling Reactions on an Old Template
  作者：Omer Rasheed、Peter Quayle

  DOI：10.1055/s-0036-1591571

  日期：2018.7

  elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille, Heck, Ullmann, and Suzuki couplings) is reported. This methodology has been applied to the synthesis of functionalised coumarin azo dye conjugates, substrates which may find potential application in the development of new sensors. The elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille

  纪念穆罕默德·拉希德·谢赫（Muhammad Rashid Sheikh） 抽象的 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。
• CHROMOPHORES FOR PHOTOCHROMIC COMPOSITIONS USEFUL FOR THREE DIMENSIONAL DISPLAY APPLICATIONS
  申请人：Gu Tao

  公开号：US20170044373A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are novel azo-benzene type chromophores. The chromophores are useful in photochromic compositions comprising a polymer matrix and a chromophore, wherein the chromophore is a novel azo-benzene type structure. The photochromic composition is photoresponsive upon irradiation by at least one wavelength of laser light across the visible light spectrum. Photochromic devices which comprise the novel azo-benzene type chromophore compound show significantly higher photoinduced birefringence, higher diffraction efficiency, and brighter images than devices that comprise well known azo-benzene chromophores. The photochromic composition may include a liquid crystal.

  本文描述了一种新型的偶氮苯类色团。这些色团在包括聚合物基质和色团的光致变色组合物中具有用途，其中色团是一种新型的偶氮苯类结构。所述光致变色组合物在可见光谱范围内至少一个激光光波长的照射下具有光响应性。包含新型偶氮苯类色团化合物的光致变色器件显示出比包含众所周知的偶氮苯色团的器件具有显著更高的光诱导双折射、更高的衍射效率和更亮的图像。光致变色组合物可能包括液晶。
• Photocontrol of Antibacterial Activity: Shifting from UV to Red Light Activation
  作者：Michael Wegener、Mickel J. Hansen、Arnold J. M. Driessen、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.7b09281

  日期：2017.12.13

  aims to introduce smart drugs that, through the incorporation of molecular photoswitches, allow for the remote spatial and temporal control of bioactivity by light. This concept could be particularly beneficial in the treatment of bacterial infections, by reducing the systemic and environmental side effects of antibiotics. A major concern in the realization of such light-responsive drugs is the wavelength

  光药理学领域旨在引入智能药物，通过结合分子光开关，允许光对生物活性进行远程空间和时间控制。通过减少抗生素的全身和环境副作用，这一概念在治疗细菌感染方面可能特别有益。实现这种光响应药物的一个主要问题是所施加的光的波长。对生物活性剂光控制的研究主要依赖于紫外线，紫外线具有细胞毒性，不适合组织穿透。在我们努力开发光控抗生素的过程中，我们在这里引入了抗菌剂，其活性可以通过可见光控制，同时进入治疗窗口。为了这个目的，确定了基于具有合适抗菌性能的二氨基嘧啶的紫外线响应核心结构。随后对偶氮苯光开关部分的修饰导致了结构，使我们能够利用可见光区域的光在两个方向上控制它们对大肠杆菌的活性。绿光和紫光首次在细菌存在下实现了对抗菌活性的完全原位光控制。最值得注意的是，其中一种二氨基嘧啶在用 652 nm 红光照射之前和之后显示出至少 8 倍的活性差异，这表明在研究的浓度范围内没有活性的生物制剂的有效“激活”，并且这样做治疗窗内的红灯。