重氮基烯,苯基[4-(三氟甲基)苯基]- | 1815-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 重氮基烯,苯基[4-(三氟甲基)苯基]-
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
• 英文别名: 4-trifluoromethyl azobenzene；4-(Trifluoromethyl)azobenzene；phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 1815-14-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂
• 分子量: 250.223
• InChiKey: PWESFWBCEFITQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  311.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基烯,苯基[4-(三氟甲基)苯基]- 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  液氨中叔丁醇钾触发的NH-NH键的脱氢

  摘要：

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201610371
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以96%的产率得到重氮基烯,苯基[4-(三氟甲基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d

文献信息

• Convenient Electrocatalytic Synthesis of Azobenzenes from Nitroaromatic Derivatives Using SmI₂
  作者：Yu-Feng Zhang、Mohamed Mellah

  DOI：10.1021/acscatal.7b02940

  日期：2017.12.1

  The synthesis of azobenzenes has been a long-standing challenge. Their current preparation at a preparative or industrial scale requires stoichiometric amounts of environmentally unfriendly reactants. Herein, we demonstrate that the catalytic use of electrogenerated samarium diiodide (SmI2) could promote, in one-step synthesis, the reduction of nitrobenzenes into azobenzenes in high yields under mild

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。
• 一种电催化制备偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN112501641A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种电催化制备偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法，室温、惰性气体条件下，通过电催化使芳香硝基化合物还原耦合芳香氨基化合物氧化，得到氧化偶氮苯类化合物；条件温和、效率及选择性高、普适性高、能够实现不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的合成。
• Synthesis of (2<i>H</i>)-Indazoles through Rh(III)-Catalyzed Annulation Reaction of Azobenzenes with Sulfoxonium Ylides
  作者：Hyunjung Oh、Sangil Han、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Saegun Kim、Rina Chun、Hyung Sik Kim、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00501

  日期：2018.4.6

  The rhodium(III)-catalyzed C–H functionalization followed by intramolecular annulation reactions between azobenzenes and sulfoxonium ylides is described. This protocol leads to the efficient formation of 3-acyl (2H)-indazoles with a range of substrate scope. A high level of chemoselectivity and functional group tolerance of this transformation were also observed.

  描述了铑（III）催化的CH官能化，然后进行偶氮苯和亚砜基磺酸盐之间的分子内环化反应。该方案可有效形成具有一定范围底物范围的3-酰基（2 H）-吲唑。还观察到该转化的高水平的化学选择性和官能团耐受性。
• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。
• Photocatalysis Enabling Acceptorless Dehydrogenation of Diaryl Hydrazines at Room Temperature
  作者：Manoj K. Sahoo、Krishnasamy Saravanakumar、Garima Jaiswal、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.8b01579

  日期：2018.8.3

  catalytic acceptorless dehydrogenation of diarylhydrazine derivatives to access a wide variety of aryl-azo compounds with the removal of molecular hydrogen as the sole byproduct. This distinctive reactivity has been achieved under dual catalytic conditions by merging the visible-light active [Ru(bpy)3]2+ as the photoredox catalyst and Co(dmgH)2(py)Cl as the proton-reduction catalyst. The reaction proceeds

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。