4-(4'-acetamidophenylazo)phenol | 5302-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-acetamidophenylazo)phenol
• 英文别名: N-(4-(4-hydroxyphenyl)azophenyl)acetamide；N-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)acetamide；4-Hydroxy-4'-acetamido-azobenzol；acetic acid-[4-(4-hydroxy-phenylazo)-anilide]；Essigsaeure-[4-(4-hydroxy-phenylazo)-anilid]；4'-Acetamino-4-hydroxy-azobenzol；Acetanilid-(4 azo 4)-phenol；N-(4-((4-Hydroxyphenyl)azo)phenyl)acetamide；N-[4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 5302-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: DXKBMLFQENYTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-acetamidophenylazo)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[(4-氨基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dynamic photo-control of kinesin on a photoisomerizable monolayer – hydrolysis rate of ATP and motility of microtubules depending on the terminal group

  摘要：

  研究了驱动微管在光响应单分子层表面上可逆和重复改变的滑行运动能力。确认了苯偶氮单分子层表面需要有游离的氨基末端基团，以成功动态控制微管的运动能力。带有末端氨基基团的苯偶氮单分子层表面可以动态控制 kinesin 的 ATP 水解活性，从而导致微管运动能力的变化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07167c
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(4'-acetamidophenylazo)phenol
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Thomas, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of phthalonitriles with an azo chromophore and related phthalocyanines
  作者：T. V. Tikhomirova、R. A. Badaukaite、V. P. Kulinich、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1134/s1070363213010209

  日期：2013.1

  of 4-bromophthalonitrile with 4-R-phenylazophenols and were used to obtain tetra-R-phenylazophenoxyphthalocyanines and their metal complexes. The effect of substituents on the spectral and other properties of the synthesized compounds was established.

  通过4-溴邻苯二甲腈与4-R-苯基苯偶氮苯酚的反应合成4-R-苯基偶氮苯氧基邻苯二甲腈，并用于获得四R-苯基苯偶氮苯氧基邻苯二甲腈及其金属配合物。建立了取代基对合成化合物的光谱和其他性质的影响。
• Photoswitchable Antagonists for a Precise Spatiotemporal Control of β₂-Adrenoceptors
  作者：Anna Duran-Corbera、Juanlo Catena、Marta Otero-Viñas、Amadeu Llebaria、Xavier Rovira

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00831

  日期：2020.8.13

  and diseases. Herein, we introduce Photoazolol-1–3, a series of photoswitchable azobenzene β2-AR antagonists that can be reversibly controlled with light. These new photochromic ligands are designed following the azologization strategy, with a p-acetamido azobenzene substituting the hydrophobic moiety present in many β2-AR antagonists. Using a fluorescence resonance energy transfer (FRET) biosensor-based

  β 2肾上腺素能受体（β 2 -AR）是典型的G-蛋白偶联受体，并用在生理过程和疾病相关的重要的作用的药理学靶点。这里，我们引入Photoazolol-1-3，一系列光开关偶氮苯β 2可与光可逆地控制-AR拮抗剂。这些光致变色的新的配体被设计以下的azologization策略，具有p乙酰氨基偶氮苯在许多β代替疏水部分本2 -AR拮抗剂。使用基于荧光共振能量转移（FRET）生物传感器的测定法，可以鉴定出多种光药理学性质。两个受光调节的分子显示出强大的β2 -AR拮抗作用，使光可逆和动态地控制细胞受体的活性。它们的光药理特性相反，在黑暗中，光唑1的活性更高，在光照下光唑2的拮抗作用更高。另外，我们提供了不同的光异构体与受体相互作用的分子原理。总体来说，我们现在创新的工具和理念，为的β精确控制的证明2借助光-AR。
• Photo and electrically switchable behavior of azobenzene containing pendant bent‐core liquid crystalline polymers
  作者：M. Vijay Srinivasan、P. Kannan、A. Roy

  DOI：10.1002/pola.26455

  日期：2013.2.15

  property of monomers and their polymers were studied by electro‐optical method. Among the three monomers AZBM 1, 2, and 3, AZBM 1 and 2 exhibit antiferroelectric (AF) switching and AZBM 3 exhibits ferroelectric (F) switching behavior. On the other hand, low molecular weight polymers (AZMP 1, 2, and 3) show weak AF and F switching behavior. The photo‐switching properties of bent‐core azo polymers are

  据报道，新型的含有光和电可转换的偶氮苯的含侧链弯曲液晶单体（AZBM 1、2和3）及其聚合物（AZBP 1、2和3）。FT-IR，1 H和13表征了合成的前体，单体和聚合物13 C NMR光谱。聚合物的热稳定性通过热重分析进行检查，并显示出在高达260°C的温度下稳定。单体和聚合物的中间相转变通过偏振光学显微镜（POM）观察到，并通过差示扫描量热法（DSC）进一步证实。通过电光方法研究了单体及其聚合物的电开关性能。在这三种单体AZBM 1、2和3中，AZBM 1和2表现出反铁电（AF）转换，而AZBM 3表现出铁电（F）转换行为。另一方面，低分子量聚合物（AZMP 1、2和3）的AF和F切换行为较弱。使用紫外可见光谱研究了弯曲核偶氮聚合物的光转换特性，在氯仿中，AZBP-1的反式至顺式异构化发生在25 s左右，AZBP-2和3的反式至顺式异构化发生在30 s ，而反向反应在80左右发生。和90
• Photo and electrically switchable B7 mesophase exhibiting asymmetric bent-core liquid crystals
  作者：Murugesan Vijay Srinivasan、Palaninathan Kannan、Arun Roy

  DOI：10.1039/c3nj41030g

  日期：——

  The first bent-core liquid crystal materials with a photo-active azo linkage exhibiting the B7 mesophase are reported. The lower homologues of the bent-core compounds display the B1 phase and higher homologues show the B7 mesophase. The mesomorphic properties were characterized using polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. The B7 phase of these materials establishes ferroelectric switching characteristics with anticlinic organization (SmCAPF) of the molecules in the layers. The bent-core molecules with an azo linkage are important for photoisomerization studies, which indicate trans to cis isomerization at 30 s, whereas the reverse processes take place over 40 s in chloroform.

  本研究首次报道了具有光活性偶氮连接的弯曲核液晶材料，这些材料显示出 B7 介相。弯核化合物的低同系物显示 B1 相，高同系物显示 B7 介相。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法对介观性质进行了表征。这些材料的 B7 相具有铁电开关特性，层中的分子具有反折组织（SmCAPF）。具有偶氮连接的弯曲核分子对光异构化研究非常重要，研究表明，反式到顺式异构化过程在 30 秒内完成，而在氯仿中的反向过程则需要 40 秒。
• Gadolinium Containing Photochromic Micelles as Potential Magnetic Resonance Imaging Traceable Drug Carriers
  作者：Yushi Heta、Kentaro Kumaki、Hiroki Hifumi、Daniel Citterio、Akihiro Tanimoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2012.01124.x

  日期：2012.7

  azobenzene photoisomerization. This micellar MRI contrast agent exhibited three‐ to four‐fold higher r1 relaxivity (r1 = 14.5–16.5 mm−1 s−1, 0.47 T at 40°C) than the widely applied small molecule contrast agent Gd‐DTPA (Magnevist®r1 = 4.1 mm−1 s−1, 0.47 T at 40°C). This dual functionality of encapsulated compound release and increased MR imaging contrast indicates that KMR‐AZn is a potential candidate

  制备了由亲水性 Gd-DTPA 和疏水性烷基化偶氮苯组成的新型光致变色两亲分子 KMR-AZn (Gd-DTPA-AZCn)。在水性环境中，KMR-AZn 表明自组装。所得到的聚集体被证明能够将疏水性药物替代物（疏水性荧光染料）包含在内核中，并在 10 分钟内通过偶氮苯光异构化的影响在光照射下释放所包含的化合物。这种胶束 MRI 造影剂的 r1 弛豫率（r1 = 14.5-16.5 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）比广泛应用的小分子造影剂 Gd-DTPA（Magnevist®r1 = 4.1 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）。