(4-bromophenyl)-(4-bromophenyl)imino-oxidoazanium | 1215-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)-(4-bromophenyl)imino-oxidoazanium
• 英文别名: 4,4'-dibromoazoxybenzene；(Z)-1,2-bis(4-bromophenyl)diazene 1-oxide；1,2-bis(4-bromophenyl)diazene oxide；4,4'-dibromo-trans-azoxybenzene；(Z)-bis-(4-bromo-phenyl)-diazene-N-oxide；bis-(4-bromo-phenyl)-diazene-N-oxide；(Z)-Bis-(4-brom-phenyl)-diazen-N-oxid
• CAS: 1215-42-5；21650-67-9；125367-64-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O
• 分子量: 356.016
• InChiKey: IPXUSIUMPSGLFK-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)-(4-bromophenyl)imino-oxidoazanium 在 四氯化碳 、 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 4,4′-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Lukaschewitsch; Kurdjumowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1963,1972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 生成 (4-bromophenyl)-(4-bromophenyl)imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  440.用氢化铝锂还原卤代硝基芳烃时的脱卤

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002385

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Convergent Paired Electrochemical Synthesis of Azoxy and Azo Compounds: An Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Ali Sadatnabi、Niloofar Mohamadighader、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02304

  日期：2021.8.20

  convergent paired electrochemical method was developed for the synthesis of azoxy and azo compounds starting from the corresponding nitroarenes. We propose a unique mechanism for electrosynthesis of azoxy and azo compounds. We find that both anodic and cathodic reactions are responsible for the synthesis of these compounds. The synthesis of azoxy and azo derivatives have been successfully performed in an undivided

  开发了一种收敛配对电化学方法，用于从相应的硝基芳烃开始合成偶氮和偶氮化合物。我们提出了一种独特的偶氮和偶氮化合物电合成机制。我们发现阳极和阴极反应都负责这些化合物的合成。偶氮和偶氮衍生物的合成已在未分隔的电池中成功进行，使用碳棒电极，在室温下通过恒流电解。
• Oxidation of Anilines with Hydrogen Peroxide and Selenium Dioxide as ­Catalyst
  作者：Karola Rück-Braun、Christin Gebhardt、Beate Priewisch、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/s-2008-1067088

  日期：——

  selectively oxidized to afford high yields of azoxyarenes by using 30% hydrogen peroxide and selenium dioxide as catalyst in methanol at room temperature. The oxidation of 4-alkoxyanilines under the same reaction conditions furnishes the corresponding 4-alkoxy- N-(4-nitrophenyl)anilines in reasonable yields, alongside other oxidation by-products. The structure of 4-methoxy- N-(4-nitrophenyl)aniline is elucidated

  在室温下，在甲醇中使用 30% 的过氧化氢和二氧化硒作为催化剂，多种取代的苯胺被选择性氧化得到高收率的偶氮芳烃。4-烷氧基苯胺在相同反应条件下的氧化以合理的收率提供相应的 4-烷氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺，以及其他氧化副产物。4-甲氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺的结构通过X射线晶体结构分析阐明。根据这些结果，讨论了苯胺氧化反应途径的一些一般方面。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：