(3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1,3-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-oxobutyl]-2-azetidinone | 111292-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1,3-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-oxobutyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-4-methyl-3-oxo-4-trimethylsilyloxypentan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 111292-03-6
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 415.721
• InChiKey: PYEIJLXNIUTREA-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1,3-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-oxobutyl]-2-azetidinone 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(ethoxalyl)-4-[(1R)-1,3-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-oxobutyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-disubstituted-2-azetidinone derivatives and processes for

  摘要：

  本发明涉及制备公式为：##STR1##其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R.sup.2为羟基(低)烷基或保护羟基(低)烷基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为1-(低)烷基-1-羟基(C.sub.2-C.sub.6)烷基，1-(低)烷基-1-(保护羟基)-(C.sub.2-C.sub.6)烷基或2-硫代噻唑啉-3-基，作为一种中间体用于通过反应公式为：##STR2##其中R.sup.5为酰基或其盐，与公式为：R.sup.3 --CH.sub.2 CO--R.sup.4或其盐在亚锡(低)烷基磺酸盐和亚锡卤代(低)烷基磺酸盐选择的烯醇化剂存在下生产抗微生物剂。

  公开号：

  US05075437A1
• 作为产物：
  描述：

  tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-methyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-pentanone 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 N-乙基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1,3-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-oxobutyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-disubstituted-2-azetidinone derivatives and processes for

  摘要：

  本发明涉及制备公式为：##STR1##其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R.sup.2为羟基(低)烷基或保护羟基(低)烷基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为1-(低)烷基-1-羟基(C.sub.2-C.sub.6)烷基，1-(低)烷基-1-(保护羟基)-(C.sub.2-C.sub.6)烷基或2-硫代噻唑啉-3-基，作为一种中间体用于通过反应公式为：##STR2##其中R.sup.5为酰基或其盐，与公式为：R.sup.3 --CH.sub.2 CO--R.sup.4或其盐在亚锡(低)烷基磺酸盐和亚锡卤代(低)烷基磺酸盐选择的烯醇化剂存在下生产抗微生物剂。

  公开号：

  US05075437A1

文献信息

• A new approach to the chiral synthesis of the 1-.beta.-methylcarbapenem key precursor using an achiral ketone Sn(II) enolate
  作者：Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/jo00233a044

  日期：1987.11