间甲基红 | 20691-84-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 间甲基红
• 中文别名: 3-((4-(二甲基氨基)苯基)偶氮)苯甲酸；对二甲氨基偶氮苯间羧酸；对二甲氨基苯偶氮苯甲酸
• 英文名称: m-methyl red
• 英文别名: 3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]-benzoic acid；3'-Carboxy-4-dimethylaminoazobenzene；3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 20691-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: JAMPLPMVLCTBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  412.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1385 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• RTECS号：
  DG8959500
• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  <p><br></p>

SDS

间甲基红 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： m-Methyl Red
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 间甲基红
百分比： ....
CAS编码： 20691-84-3
俗名： 4-Dimethylaminoazobenzene-3'-carboxylic Acid
分子式： C15H15N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3757 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG8959500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

间甲基红是一种用于滴定的指示剂类生化试剂，也可作为生物染色剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲基红 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 、 间硝基苯甲酸 在 alkali 作用下， 生成 间甲基红
  参考文献：
  名称：

  Loeb, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A temporary marker for biological applications
  作者：M Sameiro、T Gonçalves、Hernâni L.S Maia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01350-8

  日期：2001.10

  acid esters to give the corresponding orange N-acyl derivatives, which were in turn further acylated at their N-terminus with Boc for investigation of the conditions of possible cleavage of the chromophore by electrolysis or with nucleophiles. While difficulties were met with electrolysis owing to competitive reduction of the azo group, cleavage with N,N-diethylaminoethylamine (DEAEA) gave satisfactory

  考虑到开发了新的彩色标记的氨基酸衍生物，将羧基偶氮染料与氨基酸酯偶合，得到相应的橙色N-酰基衍生物，然后将其在N末端进一步用Boc酰化，以研究氨基酸。可能通过电解或亲核试剂裂解发色团的条件。虽然由于竞争性还原偶氮基而遇到电解困难，但是用N，N-二乙基氨基乙胺（DEAEA）裂解产生令人满意的结果。这允许使用发色团作为临时标记。
• A facile regioselective synthesis of (5-amino-4-cyano-1<i>h</i>-imidazol-1-yl) benzoic acids
  作者：Síria A. Barros、M. Sameiro T. Gonçalves、Ana M. F. Oliveira-Campos、Fernanda R. P. Proença

  DOI：10.1002/jhet.5570440103

  日期：2007.1

  A simple and efficient method was developped for the synthesis of 3-(5-amino-4-cyano-1H-imidazol-1-yl)-4-substituted benzoic acids 3. These compounds were isolated by intramolecular cyclisation of the corresponding 3-[(Z)-2-amino-1,2-dicyano-vinyl]amino}methyleneaminobenzoic acids in the presence of base.

  开发了一种简单有效的方法来合成3-（5-氨基-4-氰基-1 H-咪唑-1-基）-4-取代的苯甲酸3。在碱存在下，通过相应的3-[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]氨基}亚甲基氨基苯甲酸的分子内环化作用分离这些化合物。
• A thermodynamic study of α-, β-, and γ-cyclodextrin-complexed m-methyl red in alkaline solutions
  作者：Sa’ib J. Khouri、Ibrahim A. Abdel-Rahim、Ehab M. Shamaileh

  DOI：10.1007/s10847-012-0221-x

  日期：2013.12

  The UV/Visible spectra of m-methyl red (m-MR) (3-[4-(dimethyl-amino) phenylazo] benzoic acid}) were examined in basic, acidic and strongly acidic aqueous solutions. The observed spectra of m-MR were analyzed and compared with the tautomeric and resonance structures that suggested theoretically. Three isosbestic points in the spectra were observed around 508, 464 and 443 nm representing three different equilibriums between four different species of m-MR. The inclusion constant (Kf) for the inclusion of basic form of m-MR with alpha-, Beta-, and gamma-Cyclodextrin (α-, β- and γ-CD) was evaluated at different temperatures using Benesi-Hildebrand method. The values of Kf at 25 °C were found to be 8.70 × 103, 4.93 × 103 mol−1 dm3 and 2.95 × 107 mol−2 dm6 basis on the inclusion complex ratios (m-MR:CD) of 1:1, 1:1, and 2:1 respectively. The values of the thermodynamic quantities ΔH°, ΔS°, ΔG° for the different inclusion processes were calculated by using Van’t Hoff plot. For all cases of the studied inclusion processes, these inclusions were favored through entropy and enthalpy changes.

  在碱性、酸性和强酸性水溶液中检查了间甲基红 (m-MR)（3-[4-(二甲基氨基)苯基偶氮]苯甲酸}）的紫外/可见光谱。对观察到的 m-MR 光谱进行了分析，并与理论上提出的互变异构和共振结构进行了比较。在 508、464 和 443 nm 附近观察到光谱中的三个等吸光点，代表四种不同 m-MR 物种之间的三种不同平衡。使用 Benesi-Hildebrand 方法在不同温度下评估 m-MR 基本形式与 α-、Beta- 和 γ-环糊精（α-、β- 和 γ-CD）的包合常数 (Kf)。根据 1:1、1 的包合物比 (m-MR:CD)，25 °C 时的 Kf 值为 8.70 × 103、4.93 × 103 mol−1 dm3 和 2.95 × 107 mol−2 dm6分别为 :1 和 2:1。利用 Van’t Hoff 图计算了不同夹杂过程的热力学量 ΔH°、ΔS°、ΔG° 的值。对于所研究的夹杂物过程的所有情况，这些夹杂物通过熵和焓变化而受到青睐。
• Light and acid dual-responsive organogel formation based on m-methyl red derivative
  作者：Xinhua Cao、Aiping Gao、Haiting Lv、Yan Wu、Xiuxiu Wang、Yang Fan

  DOI：10.1039/c3ob41449c

  日期：——

  A new gelator 1 that included m-methyl red was synthesized and fully characterized. It was found that the organogel of 1 was stable in DMSO even if the organogel was stimulated by acid or light. The organogel was thoroughly characterized using various microscopic techniques including field-emission scanning electron microscopy (FESEM), X-ray diffraction (XRD), UV-vis and Fourier transform infrared (FTIR) spectra. The organogel exhibited tunable structures and optical properties under different stimulation. The regular nanoring structure was turned into microspheres after the organogel in DMSO was stimulated at 254 nm light or acid. At the same time, the color of molecule 1 in gel state and solution state was all changed after stimulation by light or acid. The hydrogen bonding and π–π stacking were found to be the main driving forces for gel formation. This dual-responsive gel held promise for soft materials application in upscale smart responsive materials.

  我们合成了一种含有间甲基红的新型凝胶剂 1，并对其进行了全面鉴定。研究发现，即使有机凝胶受到酸或光的刺激，1 的有机凝胶在二甲基亚砜中也是稳定的。利用各种显微技术，包括场发射扫描电子显微镜（FESEM）、X 射线衍射（XRD）、紫外-可见光光谱和傅立叶变换红外光谱，对有机凝胶进行了全面表征。在不同的刺激下，有机凝胶表现出可调的结构和光学特性。在 DMSO 中的有机凝胶受到 254 纳米光或酸的刺激后，规则的纳米结构变成了微球。同时，在光或酸的刺激下，凝胶态和溶液态分子 1 的颜色都发生了变化。研究发现，氢键和π-π堆积是凝胶形成的主要驱动力。这种双响应凝胶有望应用于软材料中的高端智能响应材料。
• Design, synthesis, and investigation of a visible light-driven photo-switching macromolecule
  作者：Juan Pang、Xincheng Mao、Jialin Xu、Xiang Zhao、Jingyang Kong、Xiaohong Hu

  DOI：10.1039/d0ra06627c

  日期：——

  application of azobenzene (AZO) as a kind of photo-switch is restricted by its excitation source, i.e., UV light. Hence, visible light-driven azobenzene-based photo-switching is needed and has been designed in the work. In order to forecast the optimal triggered wavelength, the electrostatic potential, theoretical UV-vis spectra, as well as the energy gap for focused structures was calculated to describe

  偶氮苯(AZO)作为一种光开关的应用受到其激发源即紫外光的限制。因此，需要可见光驱动的基于偶氮苯的光开关，并且已经在工作中进行了设计。为了预测最佳触发波长，计算了静电势、理论紫外-可见光谱以及聚焦结构的能隙，以通过 DFT 描述分子的能量和轨道状态。根据理论优化结果，m-甲基红（m-MR) 的共聚物成功合成为可见光驱动的光开关。此外，为了进行性能评估，首先使用m -MR 和m -甲基红丙烯酸酐 ( m -MRAA) 作为对照，评估了共聚物在不同激发波长下的效率和有效性。与m -MR 和m相比-MRAA，该共聚物根据其响应-恢复行为表现出作为光开关的出色特性。同时，蓝光被证明是最有效的激发光源。此外，平衡响应时间和恢复时间对激发波长有一定的依赖性。其次，研究了光强对异构化转变的影响。相对较低的光密度可能导致最终顺式形式的程度相对较低，并且需要更多的反式到顺式的平衡时间转化，但对恢复过程影响不