2'-O-[(4,5',8-trimethyl)psoralen-4'-ylmethyl]adenosine | 1018957-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[(4,5',8-trimethyl)psoralen-4'-ylmethyl]adenosine
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethyl]-2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1018957-96-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₇
• 分子量: 507.503
• InChiKey: AOCYYRRZBDFAPA-BZNIIIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(4,5',8-trimethyl)psoralen-4'-ylmethyl]adenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-N-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[(4,5',8-trimethyl)psoralen-4'-ylmethyl]adenosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-O-补骨脂素缀合的寡核苷酸与具有点突变的RNA的选择性光交联。

  摘要：

  据报道，基因中的点突变是导致各种癌症的原因，而基因表达的选择性调节是开发新型抗癌药物的重要课题。在这份报告中，我们介绍了一种新型的反义分子，它以序列特异性方式与具有点突变位点的寡核糖核苷酸进行光交联。从腺苷分四个步骤合成2'-O-补骨脂素偶联的腺苷，并将其引入寡脱氧核糖核苷酸（2'-Ps-寡核苷酸）的中间。与5'-O-补骨脂素缀合的寡脱氧核糖核苷酸（5'-Ps-寡核苷酸）相比，后者在5'端具有补骨脂素，而2'-Ps-寡核苷酸更选择性地光交联到其嘧啶碱基上。寡核糖核苷酸中从嘌呤到嘧啶的改变位点。

  DOI：

  10.1080/15257770701257434
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 、 腺苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到2'-O-[(4,5',8-trimethyl)psoralen-4'-ylmethyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-补骨脂素缀合的寡核苷酸与具有点突变的RNA的选择性光交联。

  摘要：

  据报道，基因中的点突变是导致各种癌症的原因，而基因表达的选择性调节是开发新型抗癌药物的重要课题。在这份报告中，我们介绍了一种新型的反义分子，它以序列特异性方式与具有点突变位点的寡核糖核苷酸进行光交联。从腺苷分四个步骤合成2'-O-补骨脂素偶联的腺苷，并将其引入寡脱氧核糖核苷酸（2'-Ps-寡核苷酸）的中间。与5'-O-补骨脂素缀合的寡脱氧核糖核苷酸（5'-Ps-寡核苷酸）相比，后者在5'端具有补骨脂素，而2'-Ps-寡核苷酸更选择性地光交联到其嘧啶碱基上。寡核糖核苷酸中从嘌呤到嘧啶的改变位点。

  DOI：

  10.1080/15257770701257434