phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 262605-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 262605-28-7
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: QOXGIJXZEAGUTA-HPRFQDQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 6-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sonication-Assisted Oligomannoside Synthesis

  摘要：

  We have investigated the use of sonication for the synthesis of oligomannosides. A convenient sonication-mediated glycosylation protocol that is applicable to traditional glycosylation methods has been developed. This protocol can be applicable for activating glycosyl donors that are known to have low reactivity which enable the synthesis of oligomannosides of particular biological interest with the same efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo8019835
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4

文献信息

• Synthesis of Disaccharide Nucleosides Utilizing the Temporary Protection of the 2′,3′-cis-Diol of Ribonucleosides by a Boronic Ester
  作者：Hidehisa Someya、Taiki Itoh、Shin Aoki

  DOI：10.3390/molecules22101650

  日期：——

  activities. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides utilizing the temporary protection of the 2',3'-cis-diol of ribonucleosides, such as adenosine, guanosine, uridine, 5-metyluridine, 5-fluorouridine and cytidine, by a boronic ester. The temporary protection of the above ribonucleosides permits the regioselective O-glycosylation of the 5'-hydroxyl group with thioglycosides using

  二糖核苷是一类重要的天然化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，我们报道了利用核糖核苷（如腺苷、鸟苷、尿苷、5-甲基尿苷、5-氟尿苷和胞苷）的2',3'-顺式二醇的临时保护来合成二糖核苷，通过硼酸酯。上述核糖核苷的临时保护允许使用对甲苯磺酰氯（p-TolSCl）/三氟甲磺酸银（AgOTf）启动子系统将5'-羟基与硫代糖苷进行区域选择性O-糖基化，以相当好的方式提供相应的二糖核苷。化学产率。通过 1 H、 11B 和 19 F NMR 光谱检查由尿苷和 4-（三氟甲基）苯基硼酸制备的硼酸酯的形成。