cleistopholine | 96889-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cleistopholine
• 英文别名: 4-methyl-benzo[g]quinoline-5,10-dione；4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione；4-methyl-1-aza-9,10-anthraquinone；1-aza-4-methylanthraquinone；4-methyl-1-azaanthraquinone；4-Methylbenzo(g)quinoline-5,10-dione
• CAS: 96889-94-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: GVRYUHXXENMGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  436.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cleistopholine 在 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sampangine
  参考文献：
  名称：

  Bracher, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 87 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-ylamino)naphthalene-1,4-dione 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到cleistopholine
  参考文献：
  名称：

  Azaanthraquinone大会从Ñ -Propargylamino醌经由金（I） -催化6-内-挖环异构

  摘要：

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。

  DOI：

  10.1021/jo1006637

文献信息

• Concise Preparation of 1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones. Two Alternative Syntheses of the Natural Antifolate Diazaquinomycin A
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López- Alvarado、Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00371-9

  日期：2000.6

  aromatization. Double N-oxidation of 1,8-diazaanthraquinones thus obtained is the first example of a double N-oxidation of a diaza heterocycle by UHP in trifluoroacetic acid. Treatment of the crude double N-oxides with tosyl chloride in acetonitrile–water afforded 1,8-diazaanthracene-2,7,9,10-tetraones (including diazaquinomycin A) in 25–40% overall yields. An alternative synthesis of diazaquinomycin A was

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。
• Fungicidal properties of sampangine and its analogs to agriculturally important fungal plant pathogens
  申请人：——

  公开号：US20040192721A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  It has been found that sampangine and related analogs such as benzo[4,5]sampangine, 4-bromosampangine and 4-methoxysampangine may be used as effective fungicidal agents for plants. Fungicidal plant compositions and methods of using the materials for such a purpose are also provided.

  已发现sampangine及其相关类似物，如苯并［4,5］sampangine、4-溴sampangine和4-甲氧基sampangine，可用作植物的有效杀真菌剂。还提供了用于此目的的杀真菌植物组合物和使用这些材料的方法。
• 11-取代1,6-二氮杂苯并蒽酮衍生物及其合成 方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109456328B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一类11‑取代1,6‑二氮杂苯并蒽酮衍生物及其合成方法和应用。该衍生物具有下述式(Ⅰ)所示结构，其合成方法为：对式(Ⅱ)所示化合物硝化，得到的式(Ⅲ)所示化合物和硫化钠在第一有机溶剂中反应，得到式(Ⅳ)所示化合物；将其与DMF‑DMA在第二有机溶剂中反应，反应完成后再加入氯化铵和弱酸反应，整个反应在气氛保护下进行，所得式(Ⅴ)所示化合物再与式(Ⅵ)所示的酰氯在第三有机溶剂中反应，即得到应的目标化合物粗品；所述式(Ⅰ)至式(Ⅵ)所示结构的化合物分别如下所示：其中，n＝1～3；R2为‑N(CH3)2、‑NEt2、
• 4-取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方 法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106905317B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种4‑取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方法和应用。该衍生物具有下述式(Ⅰ)所示结构，其合成方法为：取式(Ⅱ)所示结构的Sampangine生物碱与过溴溴化吡啶置于第一有机溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示结构的4‑溴取代Sampangine生物碱，然后与甲醇钠在第二有机溶剂中反应得到式(Ⅳ)所示结构的4‑甲氧基取代Sampangine生物碱，之后再与式(Ⅴ)所示结构的二胺在第三有机溶剂中反应，即得到相应的目标化合物粗品；所述式(Ⅰ)至式(Ⅴ)所示结构的化合物分别如下所示：其中，式(Ⅰ)和式(Ⅴ)中，n＝2～3，R2为‑N(CH3)3、‑NEt2、‑OH、或
• 4- Substituted sampangine derivatives: Novel acetylcholinesterase and β-myloid aggregation inhibitors
  作者：Ke-Lin Chen、Ling Gan、Zhen-Hua Wu、Jin-Fang Qin、Wen-Xia Liao、Huang Tang

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2017.10.157

  日期：2018.2

  A series of 4- substituted sampangine derivatives (4-aminoalkylaminosampangine Ar-NH(CH2)nNR1R2) has been designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) and β-myloid (Aβ) aggregation. The synthetic compounds exhibited high AChE inhibitory activity and a significant in vitro inhibitory potency toward the self-induced Aβ aggregation

  已经设计，合成并测试了一系列4-取代的桑皮胺衍生物（4-氨基烷基氨基桑皮胺Ar-NH（CH2）nNR1R2）抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力。合成的化合物显示出高的AChE抑制活性和对自诱导的Aβ聚集的显着的体外抑制能力。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变形式的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。此外，根据针对BBB的平行人工膜渗透测定，预测大多数合成化合物都能够穿过血脑屏障（BBB）到达中枢神经系统（CNS）中的靶标。