2,2'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二乙腈 | 286380-59-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二乙腈
• 英文名称: 5,5'-bis(cyanomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-([2,2'-bipyridine]-5,5'-diyl)diacetonitrile；2-[6-[5-(cyanomethyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 286380-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: FLDVCQDDAPUWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥环境，保存温度为2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二乙腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[6-[5-(2-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Lindner, Ekkehard; Veigel, Robert; Ortner, Kirstin, European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 5, p. 959 - 969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,2'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二乙腈
  参考文献：
  名称：

  Lindner, Ekkehard; Veigel, Robert; Ortner, Kirstin, European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 5, p. 959 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering Olefin‐Linked Covalent Organic Frameworks for Photoenzymatic Reduction of CO ₂
  作者：Zhengfeng Zhao、Dong Zheng、Menglei Guo、Jiangyue Yu、Sainan Zhang、Zhenjie Zhang、Yao Chen

  DOI：10.1002/anie.202200261

  日期：2022.3.14

  A new photocatalyst–enzyme coupled artificial photosynthesis system was constructed for photoenzymatic reduction of CO2 using COFs as enzyme carriers. The hybrid system showed an apparent quantum yield as high as 9.17±0.44 %, surpassing the reported NADH-regenerated photocatalysts of crystalline framework materials.

  以COFs为酶载体，构建了一种新的光催化剂-酶耦合人工光合作用系统，用于光酶还原CO 2 。该混合系统显示出高达 9.17±0.44% 的表观量子产率，超过了已报道的晶体骨架材料的 NADH 再生光催化剂。
• Enhanced Energy Transfer in A π‐Conjugated Covalent Organic Framework Facilitates Excited‐State Nickel Catalysis
  作者：Yingjie Fan、Dong Won Kang、Steven Labalme、Jinhong Li、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.202218908

  日期：2023.3.6

  This work describes excited-state nickel-catalyzed borylation and trifluoromethylation reactions in a covalent organic framework (COF). Rapid energy transfer in the sp2-carbon conjugated COF facilitates the generation of aryl radicals from nickel-aryl complexes, leading to two orders of magnitude higher catalytic efficiency than the homogeneous counterpart in aryl borylation and trifluoromethylation

  这项工作描述了共价有机框架 (COF) 中激发态镍催化的硼酸化和三氟甲基化反应。sp 2 -碳共轭COF中的快速能量转移促进了镍芳基络合物芳基自由基的产生，导致在芳基硼化和三氟甲基化反应中的催化效率比均相对应物高两个数量级。
• Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines
  作者：Lian-Yan Liao、Xing-Rui Kong、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo402084m

  日期：2014.1.17

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.
• Lindner, Ekkehard; Veigel, Robert; Ortner, Kirstin, European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 5, p. 959 - 969
  作者：Lindner, Ekkehard、Veigel, Robert、Ortner, Kirstin、Nachtigal, Christiane、Steimann, Manfred

  DOI：——

  日期：——