2α,3β,23,30-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] ester | 1300063-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,23,30-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] ester
• 英文别名: asiaticoside G；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,9-bis(hydroxymethyl)-1,6a,6b,9,12a-pentamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1300063-95-9
• 化学式: C₄₈H₇₈O₂₀
• 分子量: 975.135
• InChiKey: QPPUJKJQHUOTFU-FERJIXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,23,30-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  积雪草叶子中的新乌桑型三萜糖苷可调节激活的RAW 264.7细胞中一氧化氮的产生和TNF- α的分泌

  摘要：

  一种新的乌烷型三萜糖苷，积雪草苷G（1），五种三萜类物质，积雪草苷（2），积雪草苷F（3），积雪草酸（4），四核苷IV（5）和2α，3β，6β-三羟基油酸酯-12 -en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李吡喃糖基- （1→4）-β- d-吡喃吡喃糖基- （1→6）-β- d-吡喃吡喃糖基]酯（6）和四个类黄酮，从积雪草的叶子中分离出山ka酚（7），槲皮素（8），黄芪素（9）和异槲皮素（10）。通过质谱，1D和2D核磁共振（NMR）光谱阐明了它们的化学结构。确定新化合物1的结构为2α，3β，23,30-四羟基urs -12-en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李糖基吡喃糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖基吡喃糖基-（1→6）-β- d-吡喃葡萄糖基]酯。研究了分离的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞的抗炎活性。在100μM的浓度下，积雪草苷G（1）可以有效

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.066