5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile | 29868-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide；5-O-Benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl Cyanide；1-cyano-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；O⁶-benzoyl-O³,O⁴-isopropylidene-D-2,5-anhydro-allononitrile；5-O-Benzoyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribofuranosyl-cyanid；[(3aS,4S,6R,6aR)-4-cyano-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 29868-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: VWDYAAUYNGIMEZ-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效高效的全合成和绝对构型确定的varitriol。

  摘要：

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。

  DOI：

  10.1039/b603931f

文献信息

• Synthesis of C-nucleosides by ring transformation of 1,3-oxazine derivatives.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、NOBUAKI TABEI、SHUGO ATSUUMI、TORU HANEDA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.33.102

  日期：——

  Treatment of the β-D-ribofuranosyl cyanide 5 with sodium methoxide, followed by reaction with diketene, gave the spiro 1, 3-oxazine 6, which underwent the ring transformation with ammonia and phenylhydrazine to give the protected pyrimidine (8) and 1, 2, 4-triazole (13) C-nucleosides, respectively. Deprotection of 8 with 90% trifluoroacetic acid gave the pyrimidine C-nucleoside 9. Passage of hydrogen chloride gas over a solution of the cyanide 1 and benzyl hydrosulfide gave the fully protected ribofuranosylthioformimidate 15. Treatment of 15 with triethylamine, followed by reaction with diketene gave the dihydrofuran derivative 16. Compound 16, on treatment with ammonia, hydroxylamine, and phenylhydrazine, was transformed into the corresponding furan derivatives 17-19.

  β-D-呋喃核糖氰化物5在甲醇钠处理后，与双乙烯酮反应，得到螺1,3-恶嗪6，该化合物在氨和苯肼的作用下分别转化为保护的嘧啶（8）和1,2,4-三唑C-核苷13。用90%三氟乙酸脱保护8得到嘧啶C-核苷9。氰化物1与苄基硫醇氢化物的溶液在氯化氢气体作用下得到完全保护的呋喃核糖硫代甲亚胺酸酯15。15在三乙胺处理后，与双乙烯酮反应得到二氢呋喃衍生物16。化合物16在氨、羟胺和苯肼的作用下分别转化为相应的呋喃衍生物17-19。
• C-Glycosyl nucleosides. II. Facile synthesis of derivatives of 2,5-anhydro-D-allose
  作者：Hans O. Albrecht、David B. Repke、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00950a014

  日期：1973.5
• A NEW SYNTHETIC METHODOLOGY FOR TIAZOFURIN
  作者：Kanda S. Ramasamy、Johnson Y. N. Lau

  DOI：10.1081/ncn-100002548

  日期：2001.3.31

  A new synthesis of tiazofurin is described from 2,3-.O-isopropylidene-50-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl cyanide.
• A New Synthetic Methodology for Tiazofurin
  作者：Kanda S. Ramasamy、Rajanikanth Bandaru、Devron Averett

  DOI：10.1021/jo000460a

  日期：2000.9.1
• Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299
  作者：Farkas, Jiri、Fric, Ivo

  DOI：——

  日期：——