六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 | 521323-11-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: 科立内酯二醇；六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 英文名称: corey lactone diol
• 英文别名: (±)-colinolide diol；2-oxa-3-oxo-6-syn-hydroxymethyl-7-anti-hydroxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane；racemic hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(1S,5R,6S,7R)-2-oxa-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-hydroxybicyclo[3.3.0]octane；5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 521323-11-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• mdl: MFCD18072724
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VYTZWRCSPHQSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydrogen sulfate 、 六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 2-oxa-3-oxo-6-syn-acetoxymethyl-7-anti-hydroxy-cis-bicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogues

  摘要：

  该公式的前列腺素为：其中A代表以下公式的分组：X代表乙烯或顺式乙烯基，Y代表乙烯或反式乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表氢原子或含有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.2代表含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.3代表含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，含有4至7个碳原子的环烷基基团，或以下公式的分组：其中R.sup.4和R.sup.5各自代表氢或卤素原子、三氟甲基基团或含有1至3个碳原子的烷基基团，或R.sup.2和R.sup.3一起代表乙烯或三亚甲基基团，以及这些酸和酯的环糊精包合物，当R代表氢原子时，这些酸的非毒性盐被揭示。这些化合物表现出特征性的前列腺素活性，特别是对胃分泌的抑制活性，黄体溶解活性等。

  公开号：

  US04128720A1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-3-oxo-6-syn-hydroxymethyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]octane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  20-Hydroxy-prostaglandins

  摘要：

  本发明涉及以下式的20-羟基前列腺素：##STR1##其中A代表以下式的分组：##STR2##X代表乙烯或顺式乙烯基，Y代表反式乙烯基，或者X和Y各代表乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基或乙基基团，n代表零或1至3之间的整数，并且这些酸和酯的环糊精包合物以及当R代表氢原子时的非毒性盐。这些化合物表现出特征的前列腺素活性。

  公开号：

  US04140712A1

文献信息

• Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03978229A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  A synergistic composition comprising as active ingredients a PGF.sub.2.sub..alpha. compound or its cyclodextrin clathrate thereof and a PGE.sub.2 compound or its cyclodextrin clathrate thereof, at a weight ratio of from about 1:0.33 to about 1:1.

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。
• Aldehyde derivatives of prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US03953435A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Prostaglandin analogues of the formula:- ##SPC1## Wherein A represents a PGF or PGE grouping, X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or transvinylene, R.sup.1 represents hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 represents alkyl of 1 to 10 carbon atoms, or alkyl of 1 to 4 carbon atoms substituted by phenyl or cycloalkyl containing from 5 to 7 carbon atoms, or R.sup.2 represents a grouping of the formula:- ##SPC2## Wherein R.sup.3 represents alkylene of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 represents oxygen or sulphur or sulphinyl, and R.sup.5 and R.sup.6 represent hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms are new compounds possessing pharmacological properties.

  前列腺素类似物，其通式为：- ##SPC1## 其中A代表PGF或PGE基团，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R1代表氢或1至4个碳原子的烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，或1至4个碳原子的烷基被苯基或含有5至7个碳原子的环烷基取代，或者R2代表以下通式中的基团：- ##SPC2## 其中R3代表1至4个碳原子的亚烷基，R4代表氧、硫或亚磺酰，R5和R6代表氢、卤素、三氟甲基、1至3个碳原子的烷基，这些是具有药理特性的新化合物。
• 16-Phenoxy and phenylthio prostaglandin derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04065632A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## B represents an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, a trifluoromethyl group, or a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms, R represents a group of the formula --COOR.sup.3, in which R.sup.3 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, or a group of the formula --CH.sub.2 OR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group containing from 2 to 5 carbon atoms and the double bonds depicted in positions C.sub.2 -C.sub.3, C.sub.5 -C.sub.6 and C.sub.13 -C.sub.14 are trans, cis and trans respectively, the cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.3 in the group --COOR.sup.3 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristics of prostaglandin-like activity.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的一个基团：B代表氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子，三氟甲基基团，或含有1到4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基基团，R代表以下结构的一个基团--COOR.sup.3，在其中R.sup.3代表氢原子或含有1到12个碳原子的直链或支链烷基基团，或以下结构的一个基团--CH.sub.2 OR.sup.4，在其中R.sup.4代表氢原子或含有2到5个碳原子的烷基羰基基团，且所示的双键在位置C.sub.2 -C.sub.3，C.sub.5 -C.sub.6和C.sub.13 -C.sub.14分别是反式，顺式和反式的，以及它们的环糊精包合物和当在群--COOR.sup.3中R.sup.3代表氢原子时，它们的无毒盐。这些化合物表现出类似前列腺素的活性特征。
• 15-Cycloalkyl-prostaglandin derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04087620A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  The present invention relates to 15-cycloalkyl-prostaglandins of the formula: ##STR1## WHEREIN A represents a grouping of the formula: ##STR2## W represents ethylene or trans-vinylene, X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, R represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R.sup.2 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 2 to 8 carbon atoms or a phenyl group unsubstituted or substituted by an alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, and n represents 4 or 5) and cyclodextrin clathrates of such acids and esters and, when R represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These new compounds exhibit characteristic prostaglandin-like activities.

  本发明涉及以下结构的15-环烷基前列腺素：其中A代表以下结构：W代表乙烯或反式-乙烯基，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R1代表氢原子或甲基或乙基基团，R2代表含有2至8个碳原子的直链或支链烷基基团或未取代或取代为含有1至3个碳原子的烷基基团的苯基，R3代表氢原子或含有1至3个碳原子的直链或支链烷基基团，n代表4或5），以及这些酸和酯的环糊精包合物，当R代表氢原子时，其非毒性盐。这些新化合物表现出特征性的前列腺素样活性。
• 16-Chloro-substituted prostaglandins and derivatives thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04069387A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## B represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene group containing from 1 to 9 carbon atoms, W represents ethylene or trans-vinylene, X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, R represents a hydroxymethyl group or a grouping of the formula --COOR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group and R.sup.3 represents a hydrogen or chlorine atom or a hydroxy group and cyclodextrin clathrates of such alcohols, acids and esters and, when R.sup.4 in the formula --COOR.sup.4 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof, and intermediates therefor. These compounds exhibit characteristic prostaglandin-like activity.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的集合：B代表单键或含有1至9个碳原子的直链或支链烷基基团，W代表乙烯或反式-乙烯基，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R代表羟甲基基团或--COOR.sup.4结构的集合，在该结构中R.sup.4代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表氢原子或氯原子或羟基，以及这些醇，酸和酯的环糊精包合物，当公式--COOR.sup.4中的R.sup.4代表氢原子时，其非毒性盐和其中间体。这些化合物具有特征性的前列腺素样活性。