2β,3β,23,24-tetrahydroxy-28-nor-olean-12-en-16-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3β,23,24-tetrahydroxy-28-nor-olean-12-en-16-one
• 英文别名: platycodonoid A；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11S,12aR,14bR)-10,11-dihydroxy-9,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,12a-pentamethyl-1,3,4,4a,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-5-one
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: HWRVILDLPXIVJG-ARYCUBMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β,3β,23,24-tetrahydroxy-28-nor-olean-12-en-16-one-3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-古洛糖 、 2β,3β,23,24-tetrahydroxy-28-nor-olean-12-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  Two New Oleanane-Type Triterpenoids from Platycodi Radix and Anti-proliferative Activity in HSC-T6 Cells

  摘要：

  两种新的齐墩果烷型三萜类化合物，命名为桔梗类 A 和 B (1, 2)，以及五种已知的皂苷，包括桔梗皂苷 D (3)、deapioplatycodin D (4)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基聚半乳酸 (5) )、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基桔梗皂苷元 (6) 和远志 D (7)，从桔梗的根中分离出来。根据光谱数据和化学证据，新化合物的结构被阐明为2β，3β，23，24-四羟基-28-nor-olean-12-en-16-one（1）和2β，3β， 23,24-四羟基-28-降-齐墩果-12-en-16-酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)。评估了化合物 1-7 对 HSC-T6 细胞系的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214899