N-{2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl}-5-(1,2-dithiolan-3-YL)pentanamide | 918827-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-{2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl}-5-(1,2-dithiolan-3-YL)pentanamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 918827-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 336.52
• InChiKey: GCMOZAKWWDWGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl}-5-(1,2-dithiolan-3-YL)pentanamide 在 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oriented Immobilization of Antibodies with GST-Fused Multiple F_c-Specific B-Domains on a Gold Surface

  摘要：

  我们构建了一个新的平台，用于在表面等离子共振成像微阵列的金表面上定向构建免疫球蛋白。为此，生产了来自链球菌的基因工程谷胱甘肽 S 转移酶蛋白，其在 G 蛋白中带有 1 个、2 个和 3 个 Fc 特异性 B 结构域（分别为 GST-GB1、-GB2 和 -GB3）。为了特异性地束缚这些 GST-GBx 蛋白，还从二胺化三（乙二醇）主链合成了一种新型谷胱甘肽衍生配体（LA-GSH）。主链的每一端进一步用马来酰亚胺基团进行谷胱甘肽修饰和硫辛酸进行表面固定功能化。谷胱甘肽配体对其他观察蛋白的非特异性蛋白吸附可忽略不计，同时对 GST-GBx 蛋白显示出强烈的特异性关联。与共价连接的 GBx 蛋白相比，这种 Fc 特异性表面的免疫球蛋白密度（来自人和小鼠）至少提高了 2 倍，并且其抗原捕获能力完全保守。据估计，连接在 GST-GB3 上的单一抗体可捕获两种抗原（增强型绿色荧光蛋白），并且该抗原捕获率似乎是迄今为止观察到的最有效的值。

  DOI：

  10.1021/ac061639+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[2-[2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl}-5-(1,2-dithiolan-3-YL)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺官能化的金纳米颗粒对杂化生物水凝胶性能的影响†

  摘要：

  研究了分散良好的金纳米颗粒作为交联剂在纳米复合水凝胶形成中的作用。合成了涂有马来酰亚胺的金纳米颗粒，并与呋喃改性的明胶用于Diels-Alder环加成反应。改性明胶与硫酸软骨素的额外酰胺偶联有助于水凝胶的形成。评价了官能化的纳米颗粒的交联能力，并将最终的水凝胶性能与含有惰性连接剂涂覆的金纳米颗粒的杂化水凝胶进行了比较。与对照相比，纳米颗粒交联的纳米复合材料的储能模量为2.5到3倍。纳米颗粒的存在还影响溶胀性能，由于形成更多的交联结构，导致溶胀率降低。

  DOI：

  10.1039/c5ra06806a

文献信息

• PEG-ylated cationic CdSe/ZnS QDs as an efficient intracellular labeling agent
  作者：Junghan Lee、Junwon Kim、Eunjung Park、Shineun Jo、Rita Song

  DOI：10.1039/b801317a

  日期：——

  Quantum dots (QDs) have size-tunable optical properties, such as photostability, strong photoluminescence and a large Stokes-shift, which make it possible to adapt them to various biological applications. In many cases, surface modification of QDs by carboxylate ligands has been extensively studied. However, there have been few applications on QDs modified with a potential cationic ligand such as amine. In this study, we synthesized robust amine-functionalized QDs and modified their surface with poly(ethylene glycol) for long-term stability. These QDs showed an excellent stability over a broad pH-range and remarkable internalization efficiency into living cells.

  量子点（QDs）具有尺寸可调的光学特性，如光稳定性、强光致发光和较大的斯托克斯偏移，这使其能够适应各种生物应用。在许多情况下，人们已经广泛研究了羧酸配体对 QDs 的表面修饰。然而，用潜在的阳离子配体（如胺）修饰 QDs 的应用还很少。在这项研究中，我们合成了强健的胺功能化 QDs，并用聚乙二醇修饰其表面以获得长期稳定性。这些 QDs 在广泛的 pH 值范围内表现出卓越的稳定性，并且在活细胞中具有显著的内化效率。
• Fluorogenic assay and live cell imaging of HIV-1 protease activity using acid-stable quantum dot–peptide complex
  作者：Youngseon Choi、Junghan Lee、Keumhyun Kim、Heeyeon Kim、Peter Sommer、Rita Song

  DOI：10.1039/c0cc02702b

  日期：——

  A novel QD-peptide complex for detecting HIV-1 protease activity was prepared from simple one step electrostatic interaction. Fluorescence recovery of the pre-quenched QD through fluorescence resonance energy transfer allowed for in vitro assay and live cell imaging of the protease activity in HIV-1 transfected cells, proving the potential for cell-based protease inhibitor screening.

  通过简单的一步静电相互作用，制备出了用于检测 HIV-1 蛋白酶活性的新型 QD 肽复合物。通过荧光共振能量转移对预淬火 QD 进行荧光恢复，可对 HIV-1 转染细胞中的蛋白酶活性进行体外检测和活细胞成像，证明了基于细胞的蛋白酶抑制剂筛选的潜力。
• An imine-based approach to prepare amine-functionalized Janus gold nanoparticles
  作者：Shaojue Wu、Si Yu Tan、Chung Yen Ang、Kim Truc Nguyen、Menghuan Li、Yanli Zhao

  DOI：10.1039/c5cc03582a

  日期：——

  An imine-based approach was developed to prepare Janus gold nanoparticles having amine functionality on one patch of the surface and a polyethylene glycol unit on the other.

  一种基于亚胺的方法被开发用于制备Janus金纳米颗粒，其中表面的一个区域具有胺基官能团，另一个区域具有聚乙二醇单元。
• [EN] APPLICATION OF HETEROCYCLIC COMPOUND CONTAINING AT LEAST TWO SULFUR ATOMS IN PREPARING NANO-VACCINE AND PREPARED NANO-VACCINE<br/>[FR] APPLICATION D'UN COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT AU MOINS DEUX ATOMES DE SOUFRE DANS LA PRÉPARATION DE NANO-VACCIN ET NANO-VACCIN PRÉPARÉ<br/>[ZH] 含有至少2个硫原子的杂环化合物在制备纳米疫苗中的应用及制得的纳米疫苗
  申请人：UNIV FUZHOU

  公开号：WO2021212858A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  涉及免疫治疗或疫苗防治技术领域，尤其涉及含有两个或两个以上硫原子的杂环化合物及其制备纳米疫苗中的应用。提供了含有至少两个硫原子且能够与多肽以共价或非共价连接的杂环化合物在制备纳米疫苗中的应用。该化合物与抗原自组装制得的纳米颗粒能够通过跨膜方式进入树突状细胞质内，提高对抗原及免疫佐剂的摄取效率。由于在进入细胞的过程中，能有效躲避或降低溶酶体内酶体对抗原或核酸佐剂生物降解，故而该纳米疫苗能够高效激活树突状细胞，并提高对抗原的交叉呈递作用，进而有效激活CD8+T细胞，并促进T细胞增殖。因此，该纳米疫苗能够利用高效的免疫激活与免疫调节作用预防肿瘤细胞增殖与病毒感染。
• Lipoic Acid Glyco-Conjugates, a New Class of Agents for Controlling Nonspecific Adsorption of Blood Serum at Biointerfaces for Biosensor and Biomedical Applications
  作者：Yanyan Wang、Kheireddine El-Boubbou、Hovig Kouyoumdjian、Bin Sun、Xuefei Huang、Xiangqun Zeng

  DOI：10.1021/la903261j

  日期：2010.3.16

  The carbohydrate-derived lipoic acid derivatives were Studied as protein and cell resistant biomaterials. Six types of carbohydrates were examined for their abilities to reduce nonspecific adsorption of human serum and Hela cell using quartz crystal microbalance. Our data Suggested that the Structures of carbohydrates play an important role in resisting nonspecific binding. Specifically, the resistance was found to increase in the order lipoic fucose < lipoic mannose < lipoic N-acetyl glucosamine < lipoic glucose < lipoic sialic acid < lipoic galactose, where lipoic galactose derivative resisted most nonspecific adsorption. Furthermore, the combination of lipoic galactose and BSA was the most effective in reducing the adsorption of even undiluted human serum and the attachment of Hela cells while allowing specific binding. Several control experiments have demonstrated that the resistant-ability of mixed lipoic galactose and BSA was comparable to the best known system for decreasing nonspecific adsorption.