7-[4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1456620-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(4-Amino-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-[4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1456620-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₂F₂N₄O₃
• 分子量: 428.438
• InChiKey: ANKXUIGLFIDOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-{[(5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetyl}piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成诺氟沙星衍生的一些杂合分子及其生物学活性的研究

  摘要：

  诺氟沙星通过形成硝基化合物被转化为7-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪衍生物（2）。由4- chlorophenacylbromide或溴乙酸乙酯与化合物的反应，进行含有1,3-噻唑或1,3-噻唑烷部分上的诺氟沙星衍生物的合成4 - 7获得，起始自2。3-氟-4- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]苯胺（14），5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（18）和{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -1,3,4-恶二唑-2-硫醇（19由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始经数步获得）。用几种醛处理酰肼（16）得到N '-[（2-羟基苯基）亚甲基]-（20），N '-[（3-羟基-4-甲氧基苯基）亚甲基]-（21）或N ' -[ 1H-吲哚-3-基亚甲基] -2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼（22）。然后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.045
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 7-[4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成诺氟沙星衍生的一些杂合分子及其生物学活性的研究

  摘要：

  诺氟沙星通过形成硝基化合物被转化为7-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪衍生物（2）。由4- chlorophenacylbromide或溴乙酸乙酯与化合物的反应，进行含有1,3-噻唑或1,3-噻唑烷部分上的诺氟沙星衍生物的合成4 - 7获得，起始自2。3-氟-4- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]苯胺（14），5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（18）和{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -1,3,4-恶二唑-2-硫醇（19由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始经数步获得）。用几种醛处理酰肼（16）得到N '-[（2-羟基苯基）亚甲基]-（20），N '-[（3-羟基-4-甲氧基苯基）亚甲基]-（21）或N ' -[ 1H-吲哚-3-基亚甲基] -2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼（22）。然后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.045

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of New Heterofunctionalized Norfloxacine Derivatives
  作者：Meltem Mentese、Serpil Demirci、Serap B. Ozdemir、Ahmet Demirbas、Serdar Ulker、Neslihan Demirbas

  DOI：10.2174/1570180813666160712222922

  日期：2016.10.31

  The synthesis of new hybrid compounds containing several heterocyclic groups namely norfloxacine, 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxadiazole, piperazine, morpholine, thiomorpholine, 1,3,4- thiadiazole etc. was performed by conventional and successfully optimized microwave assisted techniques. The effect of acid catalyst on one pot tricomponent Mannich reaction was investigated as well. The structures of newly

  常规成功地合成了含有几个杂环基的新杂合化合物，它们分别是诺氟沙星，1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑，哌嗪，吗啉，硫代吗啉，1,3,4-噻二唑等。优化的微波辅助技术。还研究了酸催化剂对一锅三组分曼尼希反应的影响。在光谱技术的基础上阐明了新合成的化合物的结构。此外，对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，发现其中大多数具有良好的中等抗菌活性。
• Microwave assisted synthesis of some hybrid molecules derived from norfloxacin and investigation of their biological activities
  作者：Meltem Yolal Mentese、Hacer Bayrak、Yıldız Uygun、Arif Mermer、Serdar Ulker、Sengul Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.045

  日期：2013.9

  The treatment of hydrazide (16) with several aldehydes afforded N′-[(2-hydroxyphenyl)methylen]- (20), N′-[(3-hydroxy-4-methoxy phenyl)methylen]- (21) or N′-[1H-indol-3-ylmethylene]-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide (22). Then, compounds 14, 18, 19 and 22 were condensed with 7-[4-(chloroacetyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (3) that was obtained

  诺氟沙星通过形成硝基化合物被转化为7-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪衍生物（2）。由4- chlorophenacylbromide或溴乙酸乙酯与化合物的反应，进行含有1,3-噻唑或1,3-噻唑烷部分上的诺氟沙星衍生物的合成4 - 7获得，起始自2。3-氟-4- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]苯胺（14），5-[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（18）和[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -1,3,4-恶二唑-2-硫醇（19由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始经数步获得）。用几种醛处理酰肼（16）得到N '-[（2-羟基苯基）亚甲基]-（20），N '-[（3-羟基-4-甲氧基苯基）亚甲基]-（21）或N ' -[ 1H-吲哚-3-基亚甲基] -2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼（22）。然后