4-nitrophenyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate | 1423793-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-nitrophenyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 1423793-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 327.425
• InChiKey: UOZBEDRUSNKYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1R,2R)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-2-hydroxypropyl]-8-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]octanamide
  参考文献：
  名称：

  Thioctic Acid Derivatives as Building Blocks to Incorporate DNA Oligonucleotides onto Gold Nanoparticles

  摘要：

  寡核苷酸金纳米粒子共轭物正被用作诊断工具和基因沉默实验。硫醇化学主要用于用寡核苷酸对金纳米粒子进行功能化，并将 DNA 或 RNA 分子结合到金表面。然而，这种核酸-金纳米粒子共轭物在某些条件下的稳定性可能会受到限制，原因是硫醇-金键过早断裂，随后出现聚集过程。在此，我们介绍了一种携带硫代核酸分子的寡核苷酸的直接合成方法，该方法基于几种含有不同间隔物（包括甘氨酸、短聚乙二醇或脂肪族间隔物）的硫代核酸-L-苏氨醇衍生物。这些新型硫代寡核苷酸被用于金纳米粒子的功能化，并对硫代寡核苷酸金纳米粒子的表面覆盖率和稳定性进行了评估。在所有情况下，与用市售硫醇寡核苷酸制备的金纳米粒子相比，用硫醇寡核苷酸功能化的金纳米粒子在硫醇存在下具有更高的负载量和稳定性。此外，带有甘氨酸三链节的硫代寡核苷酸衍生物对内体中的酪蛋白酶 B 敏感。因此，这种衍生物可能对治疗性寡核苷酸的细胞递送很有意义，因为这些结果为潜在的内泌体逃逸提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules190710495
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到4-nitrophenyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 递送的多功能生物可还原聚合物的简便合成

  摘要：

  含活性酯的硫辛酸单体的开环聚合生成聚（活性酯）二硫化物聚合物。聚（活性酯）二硫化物的温和可控氨解产生带有阳离子、可电离和疏水衍生物的多功能聚合物。将多功能聚合物与 mRNA 结合产生不同的纳米颗粒，这些纳米颗粒能够在体外将 EGFP 和 OVA mRNA 递送至树突状细胞。

  DOI：

  10.1002/chem.202203393