21-<5-(2-pyrrolyl)-2(2H)-pyrrolylidene>-21-(2-pyrrolyl)-4-pregnene-3,20-dione | 112695-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-<5-(2-pyrrolyl)-2(2H)-pyrrolylidene>-21-(2-pyrrolyl)-4-pregnene-3,20-dione
• CAS: 112695-53-1
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₂
• 分子量: 507.676
• InChiKey: LBZCQOVZRDVUBN-QLOAKHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 21-<5-(2-pyrrolyl)-2(2H)-pyrrolylidene>-21-(2-pyrrolyl)-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Determination of corticoids using pyrrole. V Studies on the colored products.

  摘要：

  阐明了可的松（1a）和脱氧可的松（2a）与吡咯的着色反应机理和着色产物的结构。在醋酸铜存在下，la 和 2a 被转化为氧化产物（1b 和 2b），它们在 C（17）处有乙二醛侧链。为了研究由类皮质激素衍生的有色产物的化学结构，我们使用了具有乙二醛侧链的苯基乙二醛（3a）作为模型化合物。将 3a 与吡咯在盐酸中反应，生成二（2-吡咯基）苯甲酰甲烷（3b），作为形成有色产物的中间体。化合物 3b 与吡咯在醋酸铜和盐酸存在下反应生成 [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) - pyrrolylidene] (2-pyrrolyl) benzoylmethane (3d)。化合物 3d 在二氯甲烷中的最大吸收波长为 480 纳米。皮质类化合物 1b 和 2b 转化为有色产物 21- [5- (2- 吡咯基) -2 (2H) - 吡咯烷亚基] -21- (2- 吡咯基) -4- 孕烯-3，11、20 三酮（1e）和 21- [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) -pyrrolylidene] -21- (2-pyrrolyl) -4-pregnene-3, 20-dione（2e）。皮质类化合物 1e 和 2e 在二氯甲烷中的最大吸收波长分别为 510 纳米和 480 纳米。在 516 纳米波长的激发下，皮质类 1e 在 562 纳米波长处显示出荧光。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1118