2-methyl-2-tetradecene | 62885-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-2-tetradecene
• 英文别名: 2-Methyltetradec-2-ene
• CAS: 62885-91-0
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: NZMJOZSAXXZOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-tetradecene 在 tetrafluoroboric acid 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  使用间氯过苯甲酸作为末端氧化剂的碳-碳双键和三键的碘代美三烯催化氧化裂解

  摘要：

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja808829t
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-2-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程。一锅从烯丙基砜构建高度取代的烯丙基部分

  摘要：

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00053-8

文献信息

• The reaction of thionitrites with barton esters: a convenient free radical chain reaction for decarboxylative nitrosation
  作者：Pierre Girard、Nadine Guillot、William B. Motherwell、Robyn S. Hay-Motherwell、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01164-8

  日期：1999.3

  Tertiary thionitrite esters react with primary and secondary O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone to give trans nitroso dimers as the principal products of a free radical chain reaction.

  叔硫亚硝酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的伯和仲O-酰基衍生物反应，生成反式亚硝基二聚体，作为自由基链反应的主要产物。
• Iron-catalyzed decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids leading to α-olefins
  作者：Shinji Maetani、Takahide Fukuyama、Nobuyoshi Suzuki、Daisuke Ishihara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c2cc18093f

  日期：——

  The catalytic decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids can be carried out in the presence of an iron complex, and it proceeds smoothly to give alpha-olefins with high selectivity.

  脂肪族羧酸的催化脱羰反应可以在铁络合物的存在下进行，并且可以平稳地进行以得到具有高选择性的α-烯烃。
• Olefin Epoxidation with Bis(trimethylsilyl) Peroxide Catalyzed by Inorganic Oxorhenium Derivatives. Controlled Release of Hydrogen Peroxide
  作者：Andrei K. Yudin、Jay P. Chiang、Hans Adolfsson、Christophe Copéret

  DOI：10.1021/jo010369m

  日期：2001.6.1

  using bis(trimethylsilyl) peroxide (BTSP) as oxidant in place of aqueous H(2)O(2). Using a catalytic amount of a proton source, controlled release of hydrogen peroxide helps preserve sensitive peroxorhenium species and enables catalytic turnover to take place. Systematic investigation of the oxorhenium catalyst precursors, substrate scope, and effects of various additives on olefin epoxidation with

  用更便宜，更容易获得的无机rh氧化物（例如Re（2）O（7），ReO（3）（OH）和ReO）替代有机金属rh物种（例如CH（3）ReO（3）） （3））可以使用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BTSP）作为氧化剂代替H（2）O（2）水溶液来完成。使用催化量的质子源，过氧化氢的受控释放有助于保留敏感的过氧化or物质，并使催化转化发生。该论文报道了对氧化or催化剂前体，底物范围以及各种添加剂对用BTSP烯烃环氧化的影响的系统研究。
• Activated Iodosylbenzene Monomer as an Ozone Equivalent:  Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double Bonds in the Presence of Water
  作者：Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja070179e

  日期：2007.3.1

  here for the first time are the developments of an efficient method for oxidative cleavage of carbon−carbon double bonds yielding carbonyl compounds by using aryl-λ3-iodanes, which involve a combination of iodosylbenzene and HBF4 in the presence of water. The method serves as a safety alternative to ozonolysis. The oxidative cleavage of olefins probably involves the hitherto unknown direct vicinal dihydroxylations

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，
• Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Olefins by Alkylation and Desulfonylation
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1997.1025

  日期：1997.10

  Integration of alkylation of allylic sulfone and reductive desulfonylation under basic conditions effects one-pot synthesis of various olefins.

  在碱性条件下，烷基化反应与还原脱磺基反应的集成，影响了一锅法合成多种烯烃。