neoisoverbanol | 473-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neoisoverbanol
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-(+)-neoisoverbanol；(1R,2R,4S,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 473-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VIGNRSKBPLHDGV-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.2-74 °C
• 沸点：
  218.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neoisoverbanol 在 二氧化氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到cis-verbanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary terpene alcohols by chlorine dioxide

  摘要：

  次级萜醇顺-和反-香芹酮、neo-异香芹醇、冰片、异冰片和薄荷醇通过二氧化氯氧化成相应的酮。研究表明，溶剂和催化剂的性质以及起始化合物的结构，包括羟基的立体化学，都会影响氧化过程。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9190-8
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯酮 反应 480.0h， 生成 neoisoverbanol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.1]庚烷与烟草培养细胞生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了双环[3.1.1]庚烷衍生物对映体对与烟草培养细胞的生物转化。马鞭草的 C-C 双键的氢化优先于 (1S,5S)-对映异构体发生对映选择性，氢攻击从其 C-2 的背面立体特异性地发生。新异松香酚羟基的氧化优先发生在 (1S,2S,3R,5R)-对映异构体中，而这种对映选择性氧化不是新异松醇的情况。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.471

文献信息

• Enantioselectivity in the Biotransformation of Mono- and Bicyclic Monoterpenoids with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.869

  日期：1988.3

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of p-menthane and bicyclo[2.2.1] and [3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. It was found that (i) the cultured cells discriminate the enantiomers of p-menthan-2-ol and bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol derivatives, and enantioselectively convert these alcohols to the corresponding

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。
• The preparation and stereochemistry of the verbanols and verbanones
  作者：A.F. Regan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82913-6

  日期：——

  The four verbanols and the two verbanones have been prepared and their stereochemistry characterized for the first time. It is shown that the literature dealing with these compounds contains several errors in identification.

  已制备了四种标准的邻苯二酚和两种标准的对苯二酚，并首次对它们的立体化学进行了表征。结果表明，涉及这些化合物的文献在鉴定中存在一些错误。
• Reactions of terpene alcohols and diols with chlorine dioxide in dimethylformamide
  作者：L. L. Frolova、A. V. Popov、L. V. Bezuglaya、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s107036321603018x

  日期：2016.3

  The system chlorine dioxide–dimethylformamide in combination with or without a catalytic amount of MoCl5, CeCl3, ZrOCl2, or VO(acac)2 induces oxidative chlorination of a number of bicyclic terpene alcohols and vicinal diols. 2α-Chloropinan-3-one, 3α-chloro-10β-pinan-4-one, 5α-chloro-3α-hydroxycaran-4-one, 5β-chloro-3β-hydroxycaran-4-one, and 4α-chloro-2α-hydroxypinan-3-one were thus synthesized in

  二氧化氯-二甲基甲酰胺体系与有或没有催化量的MoCl 5，CeCl 3，ZrOCl 2或VO（acac）2组合使用，会引起许多双环萜烯醇和邻二醇的氧化氯化反应。2α-氯丁酮3-one，3α-氯10β-pinan-4-one，5α-氯3α-hydroxycaran-4-one，5β-氯-3β-hydroxycaran-4-one和4α-chloro-2α因此以良好的制备产率合成了-羟基pinan-3-one。
• Schmidt, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 533,537
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Schulz; Doll, Bericht von Schimmel and Co., p. 50,51
  作者：Schulz、Doll

  DOI：——

  日期：——