(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine | 1289142-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine
• 英文别名: (E)-4-(p-chlorophenyl)but-3-en-2-amine；4-(4-Chlorophenyl)but-3-en-2-amine
• CAS: 1289142-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: XTGRSNOKWGAPPK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-[4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  氯环化反应中不饱和酰胺的动力学拆分：伴随的对映异构体分化和单一催化剂的表面选择性烯烃氯化

  摘要：

  报道了通过烯烃氯官能化进行动力学拆分的第一个例子。发现外消旋不饱和酰胺的对映异构体在多种溶剂中对手性路易斯碱具有不同的氢键亲合力。这种相互作用被用于通过卤环化开发外消旋不饱和酰胺的动力学拆分。相同的催化剂既可以在基材中“感知手性”，又可以将高度选择性的氯传递到烯烃官能团上，从而产生高达 99:1 dr 和高达 98.5:1.5 er 的立体三元组产物。选择性因子通常大于 50，以允许以接近 50% 的产率同时合成高度对映体富集形式的产物和未反应的底物。该反应使用催化量（≤0.

  DOI：

  10.1021/ja407241d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473

文献信息

• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• A Dual-Catalysis/Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Allylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Nisha Mittal、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol200712b

  日期：2011.5.6

  A dual-catalysis approach enables the small-molecule catalyzed kinetic resolution of allylic amines by acylation. By employing 2 mol % of each 4-(pyrrolidin D)pyridine (PPY) and a readily available chiral hydrogen-bonding cocatalyst, the first nonenzymatic kinetic resolution of allylic amines was accomplished with s factors of up to 20.
• CANNIBINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1973877A2

  公开（公告）日：2008-10-01
• US7897601B2
  申请人：——

  公开号：US7897601B2

  公开（公告）日：2011-03-01