(E)-1-bromo-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one | 634906-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 634906-78-8
• 化学式: C₁₀H₈BrClO
• 分子量: 259.53
• InChiKey: YUJKQOZICDOQAN-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  35-60 °C
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(triphenylphosphoranylidene)-(3E)-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and Structure−Activity Relationships of Coruscanone A Analogues

  摘要：

  Coruscanone A, a plant-derived cyclopentenedione derivative, showed potent in vitro antifungal activity against Candida albicans and Cryptococcus neoformans comparable to amphotericin B and fluconazole. A series of analogues have been synthesized by modification of the cyclopentenedione ring, the enolic methoxy functionality, and the side chain styryl moiety of this natural product lead. A structurally close 1,4-benzoquinone analogue was also prepared. All the compounds were examined for their in vitro activity against major opportunistic fungal pathogens including C. albicans, C. neoformans, and Aspergillus fumigatus and fluconazole-resistant C. albicans strains, with several analogues demonstrating potent antifungal activity. Structure-activity relationship studies indicate that the 2-methoxymethylenecyclopent-4-ene-1,3-dione structural moiety is the pharmacophore responsible for the antifungal activity of this class of compounds while the side chain styryl-like moiety plays an important complementary role, presumably contributing to target binding.

  DOI：

  10.1021/jm061123i
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-1-bromo-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯基咪唑并[1,2-a]嘧啶的合成及细胞毒性/抗菌筛选

  摘要：

  多氮杂杂环化合物显示出过多的生物学特性，在临床使用的药物中占很大比例。然而，imizado[1,2- a ]嘧啶环系统在药物应用方面需要更多关注。在此，我们报告了一个涉及醛缩合/溴化/Hantzsch 反应的序列，以构建一系列 2-alkenylimidazo[1,2- a] 用于探索其细胞毒性和抗菌特性的嘧啶。经过初步筛选，两种化合物对前列腺癌、乳腺癌和结肠癌均表现出良好的细胞毒性；在苯乙烯基部分连接的庞大或额外的苯基似乎是良好活性的必要条件。关于抗菌作用，一些化合物对多重耐药性肺炎克雷伯菌表现出相当大的抑制作用，肺炎克雷伯菌是当今最具威胁性的细菌之一。因此，该系列可能成为设计更多活性化合物的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02997-6

文献信息

• Enantioselective Cyclizations of Silyloxyenynes Catalyzed by Cationic Metal Phosphine Complexes
  作者：Jean-François Brazeau、Suyan Zhang、Ignacio Colomer、Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja210388g

  日期：2012.2.8

  discovery of complementary methods for enantioselective transition metal-catalyzed cyclization with silyloxyenynes has been accomplished using chiral phosphine ligands. Under palladium catalysis, 1,6-silyloxyenynes bearing a terminal alkyne led to the desired five-membered ring with high enantioselectivities (up to 91% ee). As for reactions under cationic gold catalysis, 1,6- and 1,5-silyloxyenynes

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。
• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed (5+1) Annulations Exploiting a Vinyl Dianion Synthon Strategy
  作者：Xuan B. Nguyen、Yuji Nakano、Nisharnthi M. Duggan、Lydia Scott、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201905475

  日期：2019.8.12

  Direct polarity inversion of conjugate acceptors provides a valuable entry to homoenolates. N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed reactions, in which β‐unsubstituted conjugate acceptors undergo homoenolate formation and C−C bond formation twice, have been developed. Specifically, the all‐carbon (5+1) annulations give a range of mono‐ and bicyclic cyclohexanones (31 examples). In the first family of

  共轭受体的直接极性反转提供了一个有价值的进入均烯酸酯的途径。已经开发出了N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，其中β-未取代的共轭受体经历了均烯酸酯形成和C-C键形成两次。具体而言，全碳（5 + 1）环空给出了一系列单环和双环环己酮（31个示例）。在第一个环族中，束缚在二乙烯基酮上的β-未取代的丙烯酸酯会进行环异构化，从而提供六氢茚和四氢化萘。在第二部分中，部分未束缚的底物经历分子间（5 + 1）环合反应，其中涉及二聚化，然后进行环异构化。尽管前者不可能实现对映选择性，但后者被证明是可行的，从而可以生产出高水平的对映体纯度的环己酮（大多数> 95：5 er）和非对映选择性（> 20：1 dr）。还报道了衍生化和机理研究。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted 2H-1,4-Benzoxazines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100568

  日期：2012.2

  The highly enantioselective hydrogenation of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazines was achieved using the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer/(S)-SegPhos/iodine [Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2} system as catalyst with up to 92% ee. The 3-styryl-2H-1,4-benzoxazine derivatives were also hydrogenated by the iridium catalyst and Pd/C in two consecutive steps whereby 93–95% ee values were obtained.

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。
• Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation
  作者：Jack Hamelin、Aïcha Saoudi、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1055/s-2003-41054

  日期：——

  Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

  根据反应介质的不同，δ,δ-二溴酯在微波辐照下可选择性地生成δ-溴烯烃、烯烃或(E)-δ-溴苯乙烯。相应的酮可选择性地生成δ-溴酮。