N-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX | 85195-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX
• 英文别名: N-<(5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl>norfloxacin；1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl-1-piperazinyl]quinoline-3-carboxylic acid；N-((5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl)norfloxacin；1-ethyl-6-fluoro-7-[4-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 85195-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 431.421
• InChiKey: PLARREUCIWJWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-((4-甲基-5-亚甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)氧基)诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. 11. Synthesis and antimicrobial activity of N-[(4-methyl-5-methylene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]norfloxacin

  摘要：

  The chemical oxidation of N-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl] norfloxacin (2) was carried out to afford N-[(4-methyl-5-methylene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]norfloxacin (4). In vitro, 4 exhibited lower activity than that of norfloxacin (NFLX, 1) for both Gram-positive and Gram-negative bacteria. However, in vivo the activity of 4 was higher than that of NFLX. Bioavailability studies in mice showed that 4 liberated a higher concentration of NFLX in plasma than NFLX itself when administered orally. From these data, 4 obtained by the chemical oxidation of 2 functioned as a prodrug of NFLX as well as did 2. The mechanism of the formation of 4 is interpreted in terms of [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jm00123a029
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-5-甲基-1,3-间二氧杂环戊烯-2-酮 、 诺氟沙星 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到N-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.

  摘要：

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4870

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivative, and antibacterial agent containing
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04455310A1

  公开（公告）日：1984-06-19

  A novel quinolinecarboxylic acid derivative of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as antibacterial agents, and are prepared by a process which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## wherein X represents a halogen atom, and thereafter, as required, converting the resulting compound to a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种新型喹啉羧酸衍生物，化学式如下##STR1##或其药用可接受的盐。这些化合物可用作抗菌剂，并通过以下步骤制备：将化合物##STR2##与化合物##STR3##反应，其中X代表卤素原子，然后根据需要将所得化合物转化为其药用可接受的盐。
• Novel quinolinecarboxylic acid derivative, process for production thereof, and antibacterial agent containing said compound as active ingredient
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0067411A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  A novel quinolinecarboxylic acid derivative of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as an antibacterial agent, and are prepared by a process which comprises reacting a compound of the formula with a compound of the formula wherein X represents a halogen atom, and thereafter, as required, converting the resulting compound to a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的新型喹啉羧酸衍生物 或其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂，其制备过程包括将式化合物 与式化合物反应 其中 X 代表卤素原子，然后根据需要将所得化合物转化为药学上可接受的盐。
• 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxo-1,3-dioxol-4-yl-methyl)-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0191390A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Die Erfindung betrifft neue 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren der Formel (I) in der die Reste R, R1, R2, R3, X1 und X2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindung und Arzneimittel, die diese Verbindung als Wirkstoffe enthalten.

  本发明涉及新的 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸式 (I) 其中自由基 R、R1、R2、R3、X1 和 X2 的含义见上述化合物和含有该化合物作为有效成分的药物的制备工艺的说明。
• KONDO, HIROSATO;SAKAMOTO, FUMIO;UNO, TOSHIO;KAWAHATA, YOSHIHIRO;TSUKAMOTO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 671-674
  作者：KONDO, HIROSATO、SAKAMOTO, FUMIO、UNO, TOSHIO、KAWAHATA, YOSHIHIRO、TSUKAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• JPS57203067A
  申请人：——

  公开号：JPS57203067A

  公开（公告）日：1982-12-13