5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide | 387334-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: BMPO；Tert-butyl 2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 387334-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: MDMUYJRRYYXDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  339.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：33mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存。

制备方法与用途

BMPO（BocMPO）是一种环状硝基自旋陷阱，相较于现有的自旋阱，在检测和表征生物体系中的巯基、羟基自由基以及超氧阴离子方面具有一定的优势。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichloro-3-sulfophenyl)bacteriochlorin 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉和杀菌素产生单线态氧和超氧离子的机理及其在光动力治疗中的意义

  摘要：

  新的卤代和磺化细菌绿素及其类似的卟啉被用作单线态氧和超氧离子的光敏剂。阐明了能量和电子转移的机理并测量了速率。证明了一种电荷转移（CT）络合物对细菌绿素的中介作用，但对卟啉却不起作用。测量中间体的能量及其相互转化的速率，并将其用于获得所有过程的效率。建议在细菌绿素存在下形成羟基自由基的机理涉及光催化步骤。评估了这些光敏剂在癌症的光动力疗法（PDT）中的有用性，并为使用这种光敏剂设计更有效的PDT方案提供了以下建议：如果将2+置于同一细胞器中并协助体内Fenton反应，则2+可能会提高此类光敏剂的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201000111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 在 间苯三酚 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection

  摘要：

  评估了八种5-烷氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（EMPO）型氮酮和5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）在含有2,6-二-O-甲基-β-环糊精（DM-β-CD）存在下捕获超氧阴离子自由基的自由基捕获性质。通过1H-NMR滴定确定顺磁性氮酮-DM-β-CD平衡的化学计量和结合常数。然后进行EPR滴定，并使用二维EPR模拟程序进行分析，得到1:1和1:2的化学计量比以及自旋捕获后的氮氧自由基与DM-β-CD的结合常数。氮氧自由基与DM-β-CD的结合比氮酮更强。评估了氮酮捕获超氧的能力、EPR信号强度的增强以及DM-β-CD对L-抗坏血酸钠还原作用的超分子保护。

  DOI：

  10.1039/b606062e
• 作为试剂：
  描述：

  双氧水 在 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 大鼠1,25-二羟基维生素D(1,25(OH)2D)试剂盒
  参考文献：
  名称：

  氧化还原Cr/CeO2纳米酶催化贴片对脑外伤的无创干预

  摘要：

  创伤性脑损伤（TBI）是大脑的突然损伤，伴有大量活性氧和活性氮（RONS）的产生以及急性神经炎症反应。传统的药物治疗虽然可以通过清除自由基来有效降低神经元细胞的免疫反应，但其反应时间短且需要严格的临床试验。因此，有效消除自由基的无创局部治疗方法仍需进一步研究。 方法：本研究设计了一种基于纳米酶的催化贴片，具有优异的类多酶活性，用于 TBI 的无创治疗。在体外和体内评估了所设计的催化贴片的类酶活性、自由基清除能力和治疗效果。通过X射线衍射、X射线光电子能谱和高分辨率透射电子显微镜技术对其结构组成进行了表征。 结果：本文制备的Cr掺杂CeO 2 (Cr/CeO 2 )纳米酶增加了Ce 3+还原态，导致其类酶活性比未掺杂CeO 2高3-5倍。此外，Cr/CeO 2纳米酶可以通过减少过多的RONS来提高LPS诱导的神经元细胞的存活率。体内实验表明Cr/CeO 2纳米酶可以促进伤口愈合并减少脑外伤后

  DOI：

  10.7150/thno.51912

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Unsymmetrical Dioxidation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Douglas L. Orsi、Justin T. Douglas、Jacob P. Sorrentino、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00415

  日期：2020.8.21

  proceed through reactive intermediates prone to eliminate a fluorine atom and generate monofluorinated products. Taking advantage of the distinct reactivity of gem-difluoroalkenes, we present a cobalt-catalyzed regioselective unsymmetrical dioxygenation of gem-difluoroalkenes using phenols and molecular oxygen, which retains both fluorine atoms and provides β-phenoxy-β,β-difluorobenzyl alcohols. Mechanistic

  gem -二氟烯烃代表了有机氟化学的宝贵合成手柄；然而，该子结构的大多数反应通过易于消除氟原子并生成单氟化产物的反应中间体进行。取的不同反应性的优点宝石-difluoroalkenes中，我们提出的钴催化的区域选择性不对称双加氧宝石-difluoroalkenes使用酚和分子氧，它保留两个氟原子，并提供β苯氧基- β，β-二氟苄基醇。机理研究表明，该反应通过由 Co(II)/O 2引发的自由基链过程进行/苯酚并被钴基催化剂淬灭。这种机制能够保留两个氟原子，这与通常涉及脱氟的大多数过渡金属催化的鎓二氟烯烃反应形成对比。
• Kinetics of Spin Trapping Superoxide, Hydroxyl, and Aliphatic Radicals by Cyclic Nitrones
  作者：Sara Goldstein、Gerald M. Rosen、Angelo Russo、Amram Samuni

  DOI：10.1021/jp048441i

  日期：2004.8.1

  Spin trapping coupled with electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy has surfaced as one of the most specific and reliable methods for identifying free radicals in biological systems. Despite extensive studies focused on the kinetics of radical trapping by cyclic nitrones, the mechanism has not been fully elucidated. Moreover, major controversies still persist even regarding the efficiency

  自旋捕获与电子顺磁共振 (EPR) 光谱相结合已成为识别生物系统中自由基的最具体和最可靠的方法之一。尽管广泛的研究集中在环状硝酮的自由基捕获动力学，但其机制尚未完全阐明。此外，即使关于捕获反应的效率和速率常数，主要争议仍然存在。本研究使用脉冲辐解来研究 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide 1 (DMPO) 和含酯衍生物 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N- 的反应。氧化物 4，与 •OH、O2•-、CO2•-、•C(OH)(CH3)2、•CH2OH 和•CH3。结果表明，激进的诱捕比以前意识到的要复杂得多。与 EPR 相结合的辐射化学实验表明，大约 30% 的 •OH 在 2 位添加到硝酮 1 和 4，产生相应的持久性氨氧基。剩余的 •OH 自由基形成瞬态中间体...
• USE OF A NOVEL 3-ARYL-4-CATECHOL-PYRROLE-N-PROPANOL COMPOUND AND THE DERIVATIVES THEREOF TO TREAT CANCER AND DISEASES RELATED TO EXCESSIVE ANGIOGENESIS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US20170121283A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a 3-aryl-4 catechol-pyrrole-n-propanol compound and the derivatives thereof having General Formula (I), wherein:—R 1 is an aryl group, particularly a phenyl, optionally substituted by one or more (C 1 -C 2 )alkyl groups one or more halogens, one or more —OH, —CN or CF 3 groups, or a combination of same, and—R 2 is a (C 1 -C 2 )alkyl group, a hydroxy(C 1 -C 8 )alkyl group, a (C 1 -C 4 )alocoxy(C 1 -C 8 )alkyl group, or a pharmaceutically acceptable hydrate or solvate of same. The invention also relates to the methods for preparing said compound and derivatives, to the pharmaceutical compositions containing same, and to the use of same as a drug or in the form of a prodrug converted via dimerization, particularly via oxidative coupling in the presence of a superoxide anion, in the treatment of cancer and diseases related to excessive angiogenesis.

  本发明涉及一种具有通式(I)的3-芳基-4-儿茶酚-吡咯-正丙醇化合物及其衍生物，其中：-R1为芳基，特别是苯基，可选地被一个或多个（C1-C2）烷基基团，一个或多个卤素，一个或多个-OH，-CN或CF3基团或其组合所取代；-R2为（C1-C2）烷基，羟基（C1-C8）烷基，（C1-C4）烷氧基（C1-C8）烷基，或其药学上可接受的水合物或溶剂化物。本发明还涉及制备该化合物及其衍生物的方法，含有该化合物的制药组合物，以及将其作为药物或以二聚形式转化为前药，特别是在超氧阴离子存在下通过氧化偶联制备，用于治疗癌症和与过度血管生成相关的疾病。
• Oxidation of the Flavonolignan Silybin. In situ EPR Evidence of the Spin-Trapped Silybin Radical
  作者：Romana Sokolová、Ján Tarábek、Barbora Papoušková、Jana Kocábová、Jan Fiedler、Jan Vacek、Petr Marhol、Eva Vavříková、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.04.107

  日期：2016.7

  Oxidation of natural flavonolignan silybin in an aprotic environment was studied by electrochemical methods, electron paramagnetic resonance (EPR), UV–vis and IR in situ spectroelectrochemistry and chromatographic techniques. The presence of electrochemically generated silybin radical was proven using in situ EPR spectroelectrochemistry by spin trapping method with 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide

  通过电化学方法，电子顺磁共振（EPR），UV-vis和IR原位光谱电化学和色谱技术研究了非质子环境中天然黄酮木聚糖水飞蓟宾的氧化。用原位EPR光谱电化学方法通过自旋捕集法用5-叔丁氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉-N证明存在电化学生成的水飞蓟宾基团氧化物（BMPO）作为自旋阱试剂。水飞蓟宾自由基与BMPO的加合物还通过UPLC-ESI-MS / MS明确鉴定。首次在这种条件下通过电化学氧化检测到黄酮木聚糖自由基。水飞蓟宾的单电子氧化导致羟基化的水飞蓟宾衍生物。其特定的氧化还原行为可以反映其生物效率。
• Detection of superoxide production in stimulated and unstimulated living cells using new cyclic nitrone spin traps
  作者：Kahina Abbas、Micael Hardy、Florent Poulhès、Hakim Karoui、Paul Tordo、Olivier Ouari、Fabienne Peyrot

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2014.03.019

  日期：2014.6

  triphenylphosphonium (Mito-DIPPMPO) or a permethylated beta-cyclodextrin moiety (CD-DIPPMPO) have been synthesized and their spin adducts demonstrated increased stability in buffer. In this study, a comparison of the spin trapping efficiency of these new compounds with commonly used cyclic nitrone spin traps, i.e., 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO), and analogs BMPO, DEPMPO, and DIPPMPO, was performed on

  活性氧（ROS），包括超氧阴离子和过氧化氢（H2O2），在活细胞内具有多种生理和病理作用，具体取决于其产生的程度，时间和位置。为了测量细胞中ROS的产生，使用环硝酮的ESR自旋捕集技术因其对超氧化物和羟基自由基的特异性而与其他方法区分开来。然而，一些缺点，例如低的自旋俘获率和自旋加合物自发和细胞增强的分解为ESR沉默产物的自发的和细胞增强的分解，限制了该方法在生物系统中的应用。最近，已经合成了带有三苯基phosph（Mito-DIPPMPO）或全甲基化的β-环糊精部分（CD-DIPPMPO）的新环状硝酮，并且它们的自旋加合物在缓冲液中的稳定性得到了提高。在这项研究中，将这些新化合物与常用的环状硝酮自旋捕集器（即5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）以及类似物BMPO，DEPMPO和DIPPMPO）的自旋捕集效率进行了比较，在用佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯刺激的RAW 264