2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside | 912351-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-β-propargyloxy-N-acetyllactosamine；lactoseacetylamine propynyl；β-propargyl N-Ac-lactosamine；propargyl-LacNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 912351-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₁
• 分子量: 421.401
• InChiKey: NBBKNKNNGFIXFF-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  187.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside 、 胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 在 α2,6-sialyltransferase (PmST1 mutant P34H/M144L) 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到NeuAc(a2-6)Gal(b1-4)GlcNAc(b)-O-prop-2-ynyl
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Inhibition of Influenza A Virus Adhesion by Di- and Trivalent Hemagglutinin Inhibitors

  摘要：

  Multivalent carbohydrate-based ligands were synthesized and evaluated as inhibitors of the adhesion protein HA of the influenza A virus (IAV). HA relies on multivalency for strong viral adhesion. While viral adhesion inhibition by large polymeric molecules has proven viable, limited success was reached for smaller multivalent compounds. By linking of sialylated LAcNAc units to di- and trivalent scaffolds, inhibitors were obtained with an up to 428-fold enhanced inhibition in various assays.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00303
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-6-TBDMS-1-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖卟啉化合物文库的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201202064

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• 流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其合成方法
  申请人：中国科学院微生物研究所

  公开号：CN103554198B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本发明所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物，该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上，获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株，区别流感病毒的受体特异性，通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性，可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息，对流感病毒的防控具有重要意义。
• Synthesis and Glycoconjugation of an Azido-BF₂-Azadipyrromethene Near-Infrared Fluorochrome
  作者：Dan Wu、Shane Cheung、Robin Daly、Helen Burke、Eoin M. Scanlan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/ejoc.201402960

  日期：2014.11

  A seven-step synthetic route to a water-soluble azide-functionalized BF2–azadipyrromethene fluorochrome was developed; the fluorochrome shows λmax emission at 711 nm and a fluorescence quantum yield of 0.25. The fluorochrome can be effectively conjugated to alkyne-substituted carbohydrates by click chemistry in water at room temperature in 20 min by using CuSO4 (20 mol-%). The glycoconjugated fluorophores

  开发了水溶性叠氮化物功能化 BF2-氮杂二吡咯亚甲基荧光染料的七步合成路线；荧光染料在 711 nm 处显示 λmax 发射，荧光量子产率为 0.25。使用 CuSO4 (20 mol-%) 在室温下通过点击化学反应在 20 分钟内将荧光染料与炔烃取代的碳水化合物有效结合。糖共轭荧光团表现出优异的近红外光物理特性，对于不同的碳水化合物或与之前的荧光染料几乎没有差异。通过使用共聚焦显微镜评估荧光糖缀合物，并观察到有效的细胞摄取和胞质定位。这种叠氮基- -氮杂二吡咯亚甲基荧光染料有可能成为一种新的生物学近红外成像研究工具。
• Huisgen-based conjugation of water-soluble porphyrins to deprotected sugars: towards mild strategies for the labelling of glycans
  作者：Francesca Giuntini、Francesca Bryden、Robin Daly、Eoin M. Scanlan、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/c3ob42306a

  日期：——

  Fully deprotected alkynyl-functionalised mono- and oligosaccharides undergo CuAAC-based conjugation with water-soluble porphyrin azides in aqueous environments.

  具有去保护的炔基官能团的单糖和寡糖在水性环境中通过CuAAC基础共轭与水溶性卟啉叠氮化物发生反应。
• Chemo-enzymatic synthesis of functionalized oligomers of N-acetyllactosamine glycan derivatives and their immobilization on biomaterial surfaces
  作者：Kathrin Adamiak、Thorsten Anders、Manja Henze、Helmut Keul、Martin Möller、Lothar Elling

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.02.002

  日期：2012.12

  Poly-N-acetyllactosamines (poly-LacNAc, [-3Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-](n)) are terminal glycan structures present in glycoproteins and glycolipids. Their biological functions as ligands for galectins and as carriers of glycan epitopes are well documented. In the present paper we have characterized six novel functionalized beta-D-GlcNAc derivatives, including aglyca of varying hydrophobicity and molecular weight, as substrates for recombinant human beta 1,4 galactosyltransferase 1 (beta 4GalT-1). The sugar derivatives carry short or long amino- or azide-terminated linker molecules for further modification or immobilization. The linker chemistry had an impact on enzyme kinetics and enzymatic syntheses of N-acetyllactosamine derivatives (LacNAc, Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-R). The combination of beta 4GaIT-1 with bacterial beta 1,3-N-acetylglucosaminyltransferase (beta 3GlcNAc-T) resulted in the preparative syntheses of LacNAc oligomers with up to three LacNAc repeating units. All products were characterized by NMR and MS. The obtained LacNAc glycans were immobilized onto microtiter plates and their efficiency of binding of fungal galectin CGL2 was determined. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.