2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1439357-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1439357-92-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₁₅
• 分子量: 589.551
• InChiKey: PBBQRBRRLYLBFW-YEADLRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  211.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖卟啉化合物文库的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201202064
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖卟啉化合物文库的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201202064