<3S-<3β,5β(3(2S*),1S*(1β,3aα,4β,7aβ))>>-3-<2-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)propyl>-2,5-dimethyl-5-isoxazolidinecarboxylic acid methyl ester | 83872-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: <3S-<3β,5β(3(2S*),1S*(1β,3aα,4β,7aβ))>>-3-<2-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)propyl>-2,5-dimethyl-5-isoxazolidinecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 83872-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄
• 分子量: 353.502
• InChiKey: MFRYZKLPPXVVFF-BADCMNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3β,5β(3(2S*),1S*(1β,3aα,4β,7aβ))>>-3-<2-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)propyl>-2,5-dimethyl-5-isoxazolidinecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (23S,25S)-DLAM-01
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams（DLAMs）的合成，一种新型的1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3拮抗剂。

  摘要：

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.076
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 <3S-<3β,5β(3(2S*),1S*(1β,3aα,4β,7aβ))>>-3-<2-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)propyl>-2,5-dimethyl-5-isoxazolidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams（DLAMs）的合成，一种新型的1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3拮抗剂。

  摘要：

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.076

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 1α,25S,26-trihydroxycholecalciferol
  作者：P.M. Wovkulich、F. Barcelos、A.D. Batcho、J.F. Sereno、E.G. Baggiolini、B.M. Hennessy、M.R. UskokoviĆ

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80011-3

  日期：1984.1

  A total synthesis of 1α,25S,26-trihydroxycholecalciferol (2) has been accomplished via an efficient convergent approach. The remote chiral center at C-25 was introduced by a regiospecific and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of the C-23 nitrone 27 with methyl methacrylate. Subsequent transformation of the resulting isoxazolidine led to the key synthon 3, which on coupling to the anion 4

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。
• Novel Heteroatom-containing Vitamin D3 Analogs: Efficient Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3-26,23-lactam
  作者：Yuko Kato、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.3390/80600488

  日期：——

  Vitamin D3 and its synthetic analogs are promising compounds for controlling various types of cell differentiation. In this article, we describe the synthesis of novel vitamin D3 analogs containing heteroatoms in their side chains – so-called vitamin D3 lactam analogs – via 1,3-dipolar cycloaddition reaction as a key step.

  维生素 D3 及其合成类似物是控制各种类型细胞分化的有前途的化合物。在本文中，我们描述了通过 1,3-偶极环加成反应作为关键步骤合成在侧链中含有杂原子的新型维生素 D3 类似物——所谓的维生素 D3 内酰胺类似物。