6,8-二氯色酮 | 57645-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,8-二氯色酮
• 英文名称: 6,8-dichlorochromone
• 英文别名: 6,8-Dichloro-4H-chromen-4-one；6,8-dichlorochromen-4-one
• CAS: 57645-97-3
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00218604
• 分子量: 215.036
• InChiKey: WCIMKEGMFYKKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯色酮 、 1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl 1-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成，开环和芳构化从色酮和吡啶鎓盐中无金属合成新型吲哚嗪

  摘要：

  通过色酮和吡啶鎓盐的1，3-偶极环加成，已经开发出一种简单，有效且经济的合成方法来构建各种带有酚羟基的结构新颖的吲哚嗪。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.056

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Site-specific hydroxyalkylation of chromones <i>via</i> alcohol mediated Minisci-type radical conjugate addition
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00392k

  日期：——

  A metal-free site-specific C2-hydroxyalkylation of chromones through the Minisci-type reaction using simple alcohols was developed. This transformation proceeds via radical sp3 C–H activation and subsequent conjugate addition, generating a series of C2-hydroxyalkylated chromanones in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this Minisci reaction, leading to corresponding C2

  通过使用简单的醇类的Minisci型反应，开发了色酮的无金属位点特定的C2-羟烷基化反应。该转化过程通过自由基sp 3 C–H活化和随后的共轭加成进行，以中等至良好的产率生成了一系列C2-羟烷基化的发色酮。此外，醚在该Minisci反应中也相容，从而导致相应的C 2醚取代的发色酮。
• Michael-Aldol Double Elimination Cascade to Make Pyridines: Use of Chromone for the Synthesis of Indolizines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00981

  日期：2021.8.6

  having two different acyl groups at the C5 and C7 positions is described where chromone is employed as a two-carbon unit for the synthesis of a pyridine moiety for the first time. Various analogues were readily accessed in good yields under metal-free and eco-friendly conditions. Further manipulation of the resulting products allowed entry to novel indolizine-heterocycle adducts, which are difficult to

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。
• 一种2-羟甲基色满酮的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108299364B

  公开（公告）日：2019-07-09

  发明一种简便、高效制备2‑羟甲基色满酮衍生物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法本质是甲醇在自由基引发剂的促进下产生羟甲基自由基与色酮分子发生自由基共轭加成生成2‑羟甲基色满酮，其中甲醇既作为溶剂也是羟甲基试剂。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为15小时。原料配比为色酮：甲醇＝0.2mmol:1mL，经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的2‑羟甲基色满酮衍生物，产率为40‑90％。本发明开发了一类基于自由基过程的以低毒、便宜易得的甲醇为羟甲基化试剂的方法得到一系列2‑羟甲基衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Generation of a poly-functionalized indolizine scaffold and its anticancer activity in pancreatic cancer cells
  作者：Yechan Lee、Dirgha Raj Joshi、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105877

  日期：2022.9