噻唑,4-(氯甲基)-2-(4-氟苯基)- | 113264-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噻唑,4-(氯甲基)-2-(4-氟苯基)-
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(4-fluoro phenyl)-thiazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 113264-13-4
• 化学式: C₁₀H₇ClFNS
• mdl: MFCD05273594
• 分子量: 227.69
• InChiKey: HJJPMUWLLCPTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑,4-(氯甲基)-2-(4-氟苯基)- 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代嘧啶类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种取代嘧啶类化合物，结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病、黄瓜炭疽病等具有优良的防治效果，特别是对白粉病、玉米锈病和稻瘟病防效更好。

  公开号：

  CN108017628B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟硫代苄胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 噻唑,4-(氯甲基)-2-(4-氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  发现 3,5-二甲基异恶唑衍生物作为溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族的新型有效抑制剂

  摘要：

  Bromodomain and extra-terminal (BET) 是各种血液癌症的有希望的治疗靶点。我们使用BRD4抑制剂化合物13作为先导化合物开发了多种化合物，我们在化合物13朝向ZA通道的位置引入了不同的基团。的一系列化合物的（14-23，38-41，43，47-49）轴承三唑并哒嗪基序表现出显着的BRD4蛋白抑制活性。其中，化合物39抑制BRD4(BD1)蛋白的IC 50为0.003 μM，优于先导化合物13。同时，化合物39具有 抗 U266 癌细胞的抗增殖活性，IC 50 = 2.1 μM。另一方面，化合物39可以阻止肿瘤细胞进入G0/G1期并诱导细胞凋亡，这与其抑制细胞增殖的结果一致。生物学和生化数据表明，BRD4 蛋白可能是一个治疗靶点，而化合物39是进一步开发的极好先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116133

文献信息

• .beta.-substituted cinnamic acid derivative
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05538940A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  .beta.-Substituted cinnamic acid derivatives of the formula 1, ##STR1## where R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, and R.sup.1 can also be chlorine or bromine, --X-- is --O--, --S--, ##STR2## m is 0 or 1, --Y is --OR.sup.4, --O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6, --NR.sup.7 R.sup.8, --NR.sup.7 R.sup.8, --N(OR.sup.9)R.sup.10 or SR.sup.11, where the abovementioned substitutes R.sup.2 to R.sup.11 are substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 to R.sup.11 can be hydrogen and Z, U, V, W are defined in the specification.

  1-β-取代肉桂酸衍生物的公式1，##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.1也可以是氯或溴，--X--是--O--，--S--，##STR2## m是0或1，--Y是--OR.sup.4，--O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6，--NR.sup.7 R.sup.8，--NR.sup.7 R.sup.8，--N(OR.sup.9)R.sup.10或SR.sup.11，其中上述取代基R.sup.2至R.sup.11是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5至R.sup.11可以是氢，而Z、U、V、W在说明书中定义。
• Substituted naphthylenes for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030216442A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention provides compounds of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 4 , A, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in treating metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的I式化合物，其结构如下： 其中R 1 ，R 4 ，A和Z如规范中定义，或其药学上可接受的盐，可用于治疗由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。
• Structural and Activity Relationships of 6-Sulfonyl-8-Nitrobenzothiazinones as Antitubercular Agents
  作者：Dongguang Fan、Bin Wang、Giovanni Stelitano、Karin Savková、Rui Shi、Stanislav Huszár、Quanquan Han、Katarína Mikušová、Laurent R. Chiarelli、Yu Lu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01049

  日期：2021.10.14

  exploration introduced five-member aromatic heterocycles as linkers to attach an aryl group as the side chain. Our work led to the discovery of a number of BTZ derived compounds with potent antitubercular activity. The optimized compounds 6 and 38 exhibited MIC 47 and 30 nM, respectively. Compared to PBTZ169, both compounds displayed increased aqueous solubility and higher stability in human liver microsomes

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。
• Design, synthesis, fungicidal activities and structure–activity relationship studies of (−)-borneol derivatives containing 2-aryl-thiazole scaffold
  作者：Danling Huang、Shumin Zheng、Tianyuan Zhang、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128006

  日期：2021.8

  characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The fungicidal activities of these novel compounds against Fusarium oxysporum, Magnaporthe grisea, Botrytis cinerea, and Penicillium digitatum were evaluated. The results indicated that (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(Z)-4-oxo-4-(((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)amino)but-2-enoate (6a) displayed potential fungicidal activities with broad spectrum. Especially

  设计、合成了一系列含有 2-芳基-噻唑支架的 (-)-冰片衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。评价了这些新型化合物对尖孢镰刀菌、灰霉病菌、灰葡萄孢菌和指状青霉病菌的杀真菌活性。结果表明(1S,2R,4S)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基(Z)-4-氧代-4-(((2-苯基噻唑-4-基)甲基)氨基)but-2-enoate ( 6a)显示出广谱的潜在杀菌活性。特别是，6a展示了 IC 50对 P. digitatum 的值为 48.5 mg/L，其杀菌活性高于商品 hymexazol 和 amicarthiazol。此外，(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-4-oxo-4-(((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)amino)butanoate (
• Substituted phenyl compounds for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030203941A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  This invention provides compounds of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, and B are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in treating metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia.

  该发明提供了公式I的化合物，具有结构1，其中R1、R2、R3、R4、A和B如规范中定义，或其药用盐，可用于治疗由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。