marinoquinoline E | 1295568-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: marinoquinoline E
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 1295568-46-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: UQYYXZNJDIWWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marinoquinoline E 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现Marinoquinolines作为具有体内活性的强效和速效恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  我们报告了marinoquinoline（3 H -pyrrolo [2,3- c ] quinoline）衍生物作为具有抗血浆活性的新化学型的发现。我们评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性，并进行了结构-活性关系研究，重点是提高其效力并保持低细胞毒性。接下来，我们设计了定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型经过前瞻性验证，以发现具有增强效价的新类似物。最有效的化合物50（IC 50 3d7 = 39 nM; IC 50 K1= 41 nM），是一种具有双阶段（血液和肝脏）活性的速效抑制剂。该化合物显示出相当高的选择性（SI> 6410），与青蒿琥酯组合使用时具有累加作用，对小鼠具有出色的耐受性（所有小鼠在口服1000 mg / kg剂量后均存活）和50 mg / kg的口服功效在伯氏疟原虫疟疾的小鼠模型中（感染后第5天寄生虫病减少62％）；因此，化合物50被认为是发现新抗疟药的主要化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00143
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(o-nitrophenyl)-1-tosylpyrrole 在 4-甲苯磺酸酐 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 marinoquinoline E
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化途径合成3H-Pyrrolo [2,3-c]喹诺酮类生物碱Marinoquinolines AF，K和AplidiopsamineA。

  摘要：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联和涉及C3的还原环化过程的各种组合合成了代表天然产物马来喹啉家族主要成员的化合物1-6和11，以及相关的海洋生物碱Aplidiopsamine A（12）。 -芳基吡咯为常见中间体。这些天然产物已通过单晶X射线分析进行了表征，并被评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，同类物2被证明是活性最高的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02725

文献信息

• New class of antitubercular compounds: synthesis and anti-tubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines
  作者：Mahesh Akula、Jonnalagadda Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1007/s00706-013-1141-1

  日期：2014.5

  AbstractModified synthesis and antitubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines are reported. Some of the compounds showed significant antitubercular activity, when compared to some of the existing antitubercular drugs. A compound with an imidazole moiety at position 4 shows the highest activity and least toxicity. Graphical abstract

  摘要报道了4-取代的吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成和抗结核活性。与某些现有的抗结核药物相比，某些化合物具有显着的抗结核活性。在4位具有咪唑部分的化合物显示出最高的活性和最低的毒性。 图形概要
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Divergent total synthesis of the natural antimalarial marinoquinolines A, B, C, E and unnatural analogues
  作者：Cristiane Storck Schwalm、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.115

  日期：2012.9

  A new synthetic route to marinoquinolines was developed, allowing the synthesis of several structurally related compounds from a common key intermediate. Four natural marinoquinolines (A, B. C and E) and nine unnatural new analogues were prepared by this strategy, which features a Heck-Matsuda reaction in pure water and the Pictet-Spengler reaction as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Extending the Utility of the Bartoli Indolization: Synthesis of Marinoquinolines C and E
  作者：Jonathan Sperry、Ashley Lindsay

  DOI：10.1055/s-0032-1318137

  日期：——

  A short synthesis of marinoquinolines C and E has been achieved. The synthetic route involves an ipso nitration of an electron-deficient boronic acid, the first example of a Bartoli indolization on a nitroquinoline and Suzuki coupling between 2-chloropyrroloquinoline and two separate MIDA boronates.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.