6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛 | 388078-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛
• 英文名称: 6-fluoro-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde；6-fluoro-3,4-dihydro-1(2H)-Quinolinecarboxaldehyde；6-fluoro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 388078-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• mdl: MFCD08729268
• 分子量: 179.194
• InChiKey: XJTRLWYQQNGUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  328.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Fluoro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-
产品名称
carboxaldehyde
1.2 鉴别的其他方法
6-Fluoro-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Fluoro-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxaldehyde
别名
: C10H10FNO
分子式
: 179.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Fluoro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 388078-32-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 87 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.550
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以38%的产率得到6-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition

  摘要：

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00401-8
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 在 三氟乙酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators

  摘要：

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。

  公开号：

  US20070032469A1

文献信息

• Heterogeneous Gold-Catalyzed Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid
  作者：Lei Tao、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Xiang Liu、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1002/adsc.201400721

  日期：2015.3.9

  Single phase rutile titania supported gold nanoparticles (Au/TiO2‐R) are found to be efficient and versatile catalysts for chemo‐ and regioselective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines (THQs) using formic acid (FA) as a safe and convenient hydrogen source under mild conditions. The activity and chemoselectivity of the Au/TiO2‐R catalyst towards THQs is excellent

  发现单相金红石型二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2 ‐R）是高效和通用的催化剂，用于使用甲酸将喹啉衍生物化学和区域选择性转移氢化为1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。 FA）作为温和条件下的安全便捷的氢源。Au / TiO 2 -R催化剂对THQs的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。此外，还建立了通过一锅，金催化的还原性N-甲酰化方案直接从喹啉化合物和FA制备N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的直接方法。
• Recyclable Silica-Supported Iridium Catalysts for Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid in Water
  作者：Jing-Fan Zhang、Rui Zhong、Quan Zhou、Xi Hong、Shuang Huang、He-Zhen Cui、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700128

  日期：2017.7.7

  the selective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) with formic acid in pure water. Moreover, by simply adapting the amount of formic acid used, N-formyltetrahydroquinolines (FTHQs) could be selectively synthesized from quinolines in two-step, one-pot transfer hydrogenation/N-formylation reactions with these supported catalysts. Notably, these supported

  介孔二氧化硅（SBA-15）负载的铱催化剂是通过将新开发的环金属化铱2-芳基苯并恶唑配合物与3-（三乙氧基甲硅烷基）-丙基-异氰酸酯（TEPIC）接枝而制备的。负载型催化剂的特征在于：固态NMR光谱，小角X射线散射（SAXS），氮物理吸附，FTIR光谱和电子显微镜分析，这表明铱中心的配位环境以及两个固定后，可保持SBA-15的六方孔结构。这些负载型催化剂已成功应用于在纯水中用甲酸将喹啉衍生物选择性转移加氢成1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。此外，只需简单地调整甲酸的使用量，N-甲酰基四氢喹啉（FTHQs）可以在这些负载型催化剂的两步一锅转移加氢/ N-甲酰化反应中从喹啉选择性合成。值得注意的是，这些负载型催化剂显示出比其均相类似物更好的催化反应性，并且它们可以容易地在喹啉向N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的转化中重复使用12次，而没有明显的活性损失。
• Tricyclic Benzimidazoles and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080318999A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范所述。此外，该发明还提供了包括式I的药学组合物，以及使用该组合物治疗或预防神经系统和精神疾病的方法。这些化合物在治疗或预防mGluR2受体介导的疾病的相关治疗中是有用的。
• Tetrahydroquinoline derivatives and their use as Epac inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US10093627B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention relates to tetrahydroquinoline derivatives and their use in the treatment and/or the prevention of a disease wherein the Epac protein is involved, such as inflammation, cancer, vascular diseases, kidney diseases, cognitive disorders and cardiac diseases.

  本发明涉及四氢喹啉衍生物及其在治疗和/或预防涉及 Epac 蛋白的疾病（如炎症、癌症、血管疾病、肾脏疾病、认知障碍和心脏病）中的用途。
• 一种催化氧化N-杂环化合物制备N-甲酰胺的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN114591233A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及催化合成技术领域，特别涉及一种催化氧化N‑杂环化合物制备N‑甲酰胺的方法，包括如下步骤：首先，将N‑杂环化合物、甲醇(MeOH)、乙腈(MeCN)混合加入到装有磁力搅拌器的压力管中，在氩气流(99.999％)下连续搅拌，然后，加入Cu(NO3)2，继续搅拌2分钟；之后加入2mmo l的H2O2，关闭氩气，用聚四氟乙烯塞子快速封堵，然后，将反应混合物在室温下继续搅拌13h；反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩混合物；浓缩后的混合物采用硅胶柱层析法进行纯化得到产物；其有益效果在于：本发明具有成本低廉，操作简单，原子经济性高，反应条件温和，能耗低，反应底物普适性高等优势。