(9CI)-6-氟-1,2,3,4-四氢-1-甲基喹啉 | 388078-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-6-氟-1,2,3,4-四氢-1-甲基喹啉
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-fluoro-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 388078-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• mdl: MFCD13179175
• 分子量: 165.21
• InChiKey: VIEPRJUTFQIOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 (9CI)-6-氟-1,2,3,4-四氢-1-甲基喹啉 在 P₄₁₁-ACHF carbene transferase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用工程卡宾转移酶进行化学趋异 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 氰甲基化

  摘要：

  C-H 键的普遍存在为有效地阐述和构建有机分子的复杂性提供了机会。然而，选择性功能化的方法必须区分多个化学上相似的 C-H 键：酶之所以有吸引力，是因为它们可以使用定向进化进行微调，以实现不同的反应结果。在这里，我们提出了具有独特选择性的工程酶，可实现全新的 C–H 烷基化（C–H 卡宾插入）：基于细胞色素 P450 的卡宾转移酶将 α-氰基卡宾传递到 α-氨基 C( sp 3 ) -H键或N-取代芳烃的邻位芳烃C( sp 2 )-H键。这两种转化通过不同的机制进行，但只需要对蛋白质支架进行最小的改变来调整酶的化学选择性。 C( sp 3 )–H 烷基酶的结构研究揭示了活性位点螺旋破坏，与天然酶相比，这改变了底物结合袋的结构和静电。总的来说，这项工作展示了使用高度可调的酶作为 C-H 官能化催化剂进行不同分子衍生化的优势。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00908-x
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (9CI)-6-氟-1,2,3,4-四氢-1-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition

  摘要：

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00401-8

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• Reductive <i>N</i>-methylation of quinolines with paraformaldehyde and H₂ for sustainable synthesis of <i>N</i>-methyl tetrahydroquinolines
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Qi Jiang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc10309g

  日期：——

  One-pot reductive N-methylation of quinolines with paraformaldehyde and H₂ over Pd/C catalyst was developed for the synthesis of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  使用Pd/C催化剂，通过一锅法将喹啉与多聚甲醛和H₂还原N-甲基化，合成N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。
• Iridium-Catalyzed Direct Cyclization of Aromatic Amines with Diols
  作者：Maki Minakawa、Kouichi Watanabe、Satoru Toyoda、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1055/s-0037-1610995

  日期：2018.11

  We developed an environmentally friendly iridium-catalyzed direct cyclization of aromatic amines with diols that generates the corresponding N-heterocyclic compounds with water as the sole by-product. Thus, under conditions of 165 °C for 18 hours, the direct cyclization of N-methylanilines with 1,3-propanediol by using an IrCl3 catalyst with rac-BINAP as a ligand in mesitylene afforded the corresponding

  我们开发了一种环保的铱催化芳香胺与二醇直接环化，生成相应的 N-杂环化合物，水作为唯一的副产物。因此，在 165 °C 18 小时的条件下，使用 IrCl3 催化剂与 rac-BINAP 作为均三甲苯中的配体，N-甲基苯胺与 1,3-丙二醇直接环化得到相应的四氢喹啉衍生物，产率范围为 73 至83%。在类似的反应条件下，苯胺与 1,3-丙二醇直接环化产生相应的四氢苯并喹嗪衍生物，产率范围为 26% 至 76%。
• PYRIDYL SULFONAMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20090105271A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to pyridyl sulfonamide derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及吡啶磺酰胺衍生物，其作为离子通道的抑制剂具有应用价值。本发明还提供了含有本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。