6-氟-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚 | 930790-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚
• 英文名称: 6-fluoro-3,3-dimethylindoline
• 英文别名: 6-fluoro-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 930790-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• mdl: MFCD20259865
• 分子量: 165.21
• InChiKey: DBOCDDQLMXSTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)oxirane 、 6-氟-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2S,3S)-3-(6-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-(3-fluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1-(Indolin-1-yl)-1-phenyl-3-propan-2-olamines as Potent and Selective Norepinephrine Reuptake Inhibitors

  摘要：

  Efforts to identify new selective and potent norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) For multiple indications by structural modification of the previous 3-(arylamino)-3-phenylpropan-2-olamine scaffold led to the discovery of it novel series of 1-(indolin-1-yl)-1-phenyl-3-propan-2-olamines (9). Investigation of the structure-activity relationships revealed that small alkyl substitution at the C3 position of the indoline ring enhanced selectivity for the norepinephrine transporter (NET) over the serotonin transporter (SERT). Several compounds bearing a 3,3-dimethyl group on the indoline ring, 9k, 9o,p, and 9s,t, exhibited potent inhibition of NET (IC(50) = 2.7-6.5 nM) and excellent selectivity over both serotonin and dopamine transporters. The best example from this series, 9p, a potent and highly selective NRI, displayed oral efficacy In a telemetric rat model of ovariectomized-induced thermoregulatory dysfunction, it mouse p-phenylquinone (PPQ) model of acute visceral pain, and a rat spinal nerve ligation (SNL) model of neuropathic pain.

  DOI：

  10.1021/jm901559e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-氟-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及抑制RAS的化合物和其组成物，例如KRAS、HRAS和NRAS，包括带有G12C突变的KRAS、HRAS和NRAS的突变形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症方面的用途，例如肺癌、结直肠癌、胰腺癌、胆囊癌、甲状腺癌和胆管癌。

  公开号：

  WO2022087624A1

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20070072897A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formulae I, II, and III: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromyalgia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, schizophrenia, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的苯基氨基丙醇衍生物：或其药学上可接受的盐、含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病和其组合，特别是从以下组中选出的主要抑郁症、血管运动症状、压力性和切欲性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变、精神分裂症和其组合。
• AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US20160214935A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体税肽酶抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组成物和药品，以及使用这些化合物治疗与自体税肽酶活性相关的疾病、病症或疾患的方法。
• 1- (1H- INDOL- 1-YL) -3- (METHYLAMINO) -1- PHENYLPROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1931631A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• US8487099B2
  申请人：——

  公开号：US8487099B2

  公开（公告）日：2013-07-16