5-甲基吡嗪-2,3-二胺 | 32493-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基吡嗪-2,3-二胺
• 英文名称: 5-methyl-pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 5-Methylpyrazine-2,3-diamine
• CAS: 32493-82-6
• 化学式: C₅H₈N₄
• mdl: MFCD19204979
• 分子量: 124.145
• InChiKey: BVAHUNYSYHYRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyrazine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-甲基吡嗪-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines. Part 33.1 Synthesis of 2,3-Diaminopyrazines via [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-b]pyrazines

  摘要：

  描述了[1,2,5]噻二唑[3,4-b]哌嗪（3）及其甲基和/或苯基衍生物的合成，以及它们还原为2,3-二氨基哌嗪（4）的过程。

  DOI：

  10.1039/a701579h

文献信息

• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。