2-(piperazine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one;hydrochloride | 1352221-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperazine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one;hydrochloride
• CAS: 1352221-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 293.753
• InChiKey: LQEDNJGVCLLDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperazine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one;hydrochloride 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些犬尿酸类似物的合成及其生物学效应

  摘要：

  兴奋性氨基酸受体的过度活化在几种神经退行性疾病的发病机理以及缺血和缺血后事件中起关键作用。尿酸（KYNA）是色氨酸代谢的内源性产物，作为兴奋性氨基酸受体的广谱拮抗剂，可以作为神经系统疾病的保护剂。但是，不使用KYNA，因为它几乎没有穿过血脑屏障。因此，通常需要新的KYNA类似物，其可以容易地越过该障碍并发挥其复杂的抗兴奋活性。在过去的6年中，我们开发了几种KYNA衍生物，其中包括KYNA酰胺。这些新的类似物包括一个N-（2- N，N-二甲基氨基乙基）-4-氧代-1 H-喹啉-2-羧酰胺盐酸盐（KYNA-1），已在多种模型中被证明具有神经保护作用。 本文报道了10种新型KYNA酰胺（KYNA-1–KYNA-10）的合成，以及这些分子作为海马CA1区兴奋性突触传递抑制剂的有效性。将KYNA-1的分子结构和功能效果与其他KYNA酰胺的分子结构和功能效果进行了比较。使用这些KYNA酰胺进行的行为研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.029
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 犬尿喹酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以67%的产率得到2-(piperazine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些犬尿酸类似物的合成及其生物学效应

  摘要：

  兴奋性氨基酸受体的过度活化在几种神经退行性疾病的发病机理以及缺血和缺血后事件中起关键作用。尿酸（KYNA）是色氨酸代谢的内源性产物，作为兴奋性氨基酸受体的广谱拮抗剂，可以作为神经系统疾病的保护剂。但是，不使用KYNA，因为它几乎没有穿过血脑屏障。因此，通常需要新的KYNA类似物，其可以容易地越过该障碍并发挥其复杂的抗兴奋活性。在过去的6年中，我们开发了几种KYNA衍生物，其中包括KYNA酰胺。这些新的类似物包括一个N-（2- N，N-二甲基氨基乙基）-4-氧代-1 H-喹啉-2-羧酰胺盐酸盐（KYNA-1），已在多种模型中被证明具有神经保护作用。 本文报道了10种新型KYNA酰胺（KYNA-1–KYNA-10）的合成，以及这些分子作为海马CA1区兴奋性突触传递抑制剂的有效性。将KYNA-1的分子结构和功能效果与其他KYNA酰胺的分子结构和功能效果进行了比较。使用这些KYNA酰胺进行的行为研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.029

文献信息

• [EN] KYNURENIC ACID ANALOGUES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE OF SAID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEADACHE<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE KYNURÉNIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI, ET UTILISATION DESDITS COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DES CÉPHALÉES
  申请人：UNIV SZEGEDI

  公开号：WO2010128345A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is directed to novel kynurenic acid (KYNA) derivatives of the general formula (I) - and pharmaceutically acceptable salts, amides, all possible stereoisomers, including diastereoisomers and/or enantiomers, racemates and mixtures thereof, as well as a process for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing same, and use thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions useful in the treatment of headaches, particularly non- neurodegenerative migraine.

  本发明涉及一种新型的酪氨酸酸（KYNA）衍生物，其通式为（I）-及其药学上可接受的盐、酰胺、所有可能的立体异构体，包括顺反异构体和/或对映异构体、外消旋体和混合物，以及其制备方法、含有其的药物组合物，以及用于制造用于治疗头痛，特别是非神经退行性偏头痛的药物组合物的用途。
• Synthesis and biological effects of some kynurenic acid analogs
  作者：K. Nagy、I. Plangár、B. Tuka、L. Gellért、D. Varga、I. Demeter、T. Farkas、Zs. Kis、M. Marosi、D. Zádori、P. Klivényi、F. Fülöp、I. Szatmári、L. Vécsei、J. Toldi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.029

  日期：2011.12

  The overactivation of excitatory amino acid receptors plays a key role in the pathomechanism of several neurodegenerative disorders and in ischemic and post-ischemic events. Kynurenic acid (KYNA) is an endogenous product of the tryptophan metabolism and, as a broad-spectrum antagonist of excitatory amino acid receptors, may serve as a protective agent in neurological disorders. The use of KYNA is excluded

  兴奋性氨基酸受体的过度活化在几种神经退行性疾病的发病机理以及缺血和缺血后事件中起关键作用。尿酸（KYNA）是色氨酸代谢的内源性产物，作为兴奋性氨基酸受体的广谱拮抗剂，可以作为神经系统疾病的保护剂。但是，不使用KYNA，因为它几乎没有穿过血脑屏障。因此，通常需要新的KYNA类似物，其可以容易地越过该障碍并发挥其复杂的抗兴奋活性。在过去的6年中，我们开发了几种KYNA衍生物，其中包括KYNA酰胺。这些新的类似物包括一个N-（2- N，N-二甲基氨基乙基）-4-氧代-1 H-喹啉-2-羧酰胺盐酸盐（KYNA-1），已在多种模型中被证明具有神经保护作用。 本文报道了10种新型KYNA酰胺（KYNA-1–KYNA-10）的合成，以及这些分子作为海马CA1区兴奋性突触传递抑制剂的有效性。将KYNA-1的分子结构和功能效果与其他KYNA酰胺的分子结构和功能效果进行了比较。使用这些KYNA酰胺进行的行为研