2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine | 56983-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• CAS: 56983-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD18762116
• 分子量: 194.236
• InChiKey: HFOAXDYGZAQNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2R)-2-(2-羟基乙基)-1-哌啶基]-3-(2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-,(2E)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of FK453, a novel non-xanthine adenosine A1 receptor antagonist

  摘要：

  Novel 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-acryloylamides were synthesized and evaluated for diuretic activities. FK453 (1d), the most potent compound in this series, was found to be a potent and selective adenosine A(1) receptor antagonist, whereas 1e, the (S)-enantiomer of FK453, was a weak and non-selective adenosine antagonist. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00368-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  907.与吡咯啉有关的杂环系统。第二部分 通过脱氢环化制备聚氮杂茚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004506

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04925849A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The disclosure deals with a pyrazolopyridine compound of the formula ##STR1## wherein the variables are defined in the specification. The compounds are useful as a diuretic, antihypertensive agent, etc.

  该披露涉及公式为##STR1##的吡唑吡啶化合物，其中变量在规范中定义。这些化合物可用作利尿剂、降压药剂等。
• Novel pyrazolo[1,5- a ]pyridines as orally active EP 1 receptor antagonists: Synthesis, structure-activity relationship studies, and biological evaluation
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Atsushi Kondo、Kazuya Tatani、Nobuyuki Tanaka、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.003

  日期：2017.5

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were designed, synthesized and evaluated as orally active EP1 antagonists for the treatment of overactive bladder. Matched molecular pair analysis (MMPA) allowed the design of a new series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives 4-6. Structure-activity relationships (SAR) studies of 4-6 were performed, leading to identification of the nanomolar-level EP1 antagonist

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。
• Synthesis of 2-Arylpyrazolo[1,5-a]pyridines by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Shigeki Seto、Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Megumi Kamiya、Yasushi Kohno

  DOI：10.1055/s-0034-1381025

  日期：——

  2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen 2-arylpyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in 52–95% yields. Convenient access to a variety of 2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。
• Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04994453A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  The disclosure deals with pyrazolopyridine compounds of the formula ##STR1## wherein the variables are defined in the specification. The compounds are useful in the treatment of bronchial asthma, immunosuppression, diabetes, etc.

  该披露涉及公式为##STR1##的吡唑吡啶化合物，其中变量在规范中定义。这些化合物在治疗支气管哮喘、免疫抑制、糖尿病等方面是有用的。