D-mannitol 1,6-di-(tert-butyldimethylsilyl) ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannitol 1,6-di-(tert-butyldimethylsilyl) ether
• 英文别名: 1,6-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol；1,6-di-(t-butyldimethylsilyl)mannitol；(2R,3R,4R,5R)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₁₈H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 410.699
• InChiKey: ZIEKCKSFMRPBPQ-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannitol 1,6-di-(tert-butyldimethylsilyl) ether 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Gal.BETA.1.RAR.4Fuc Segments Useful for Biological Investigations

  摘要：

  用于表征秀丽隐杆线虫中糖结合蛋白的有用片段（1、2），被设计用于嵌入Galβ1→4Fuc单元中。具有氨基末端的片段1，在亲和层析中作为识别单元使用。研究表明，秀丽隐杆线虫中的一些蛋白质（ annexins和 galectins）对Galβ1→4Fuc具有亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1307
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 D-mannitol 1,6-di-(tert-butyldimethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  The Selective Silylation of d‐Mannitol Assisted by Phenylboronic Acid and the Solid State and Solution Structures of the Intermediate 1,6‐bis(silyl) bis(phenylboronates)

  摘要：

  The influence of phenylboronic acid on the silylation of D-mannitol by TBDMSCI and TBDPSCI has been investigated. Terminal silyation was found to dominate, with PBA significantly enhancing the yield of 1,6 di-TBDMS D-mannitol compared to the control. The intermediate 1,6-disilyl bis(phenylboronates) showed unusually high stability, such that oxidative conditions were required to cleave the boronate esters. X-ray crystal structures of both bis(phenylboronates) were determined, revealing both diboronate esters to exist as two fused six-membered rings. The results of B-11 NMR experiments suggest that these structures also predominate in solution, whereas the bis(phenylboronate) ester of D-mannitol itself exists as a mixture of five-membered and six-membered cyclic boronates.

  DOI：

  10.1081/car-120026598

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans
  作者：Kazusa Nishiyama、Atsushi Yamada、Miki Takahashi、Tomoharu Takeuchi、Ken-ichi Kasai、Susumu Kobayashi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.58.495

  日期：——

  To search for the endogenous glyco-epitope in Caenorhabditis elegans, we synthesized labeled Galβ1-3Fuc and Galβ1-4Fuc and examined their binding affinity for C. elegans galectin LEC-6 using frontal affinity chromatography analysis. We developed a new strategy for synthesizing the labeled saccharides, in which the labeling unit, the 2-aminopyridine moiety, is coupled with a spacer unit derived from D-mannitol. Our results indicate that Galβ1-4Fuc is the endogenous glyco-epitope present in C. elegans N-glycans.

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。
• 一种D-甘露糖的合成方法
  申请人：南京江原安迪科正电子研究发展有限公司

  公开号：CN109776625B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明属于医药合成技术领域，特别是涉及一种全新的D‑甘露糖合成方法，本发明以D‑甘露醇为原料，先通过TBDMSCl对末端两个伯羟基进行保护，再通过苄基或酰基对剩余四个仲羟基进行保护，随后脱除一个伯羟基硅醚保护基，经氧化后，脱除所有羟基保护基，最终获得D‑甘露糖。该法反应温和，合成收率高，操作简便，适合工业化大规模生产。
• Linear, Mannitol-Based Poly(anhydride-esters) with High Ibuprofen Loading and Anti-Inflammatory Activity
  作者：Nicholas D. Stebbins、Weiling Yu、Kathryn E. Uhrich

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01088

  日期：2015.11.9

  tissue engineering and drug delivery. However, research that utilizes the secondary hydroxyl groups as sites for pendant bioactive attachment and subsequent polymerization is limited. This work is the first report of a linear, completely biodegradable polymer with a sugar alcohol backbone and chemically incorporated pendant bioactives that exhibits sustained bioactive release and high bioactive loading

  糖醇（例如甘露醇和木糖醇）是生物相容性多元醇，已用于制造高度交联的聚酯弹性体和树枝状聚合物，用于组织工程和药物输送。然而，利用仲羟基作为侧基生物活性附着和随后聚合的位点的研究是有限的。这项工作是有关具有糖醇骨架和化学结合的侧基生物活性物质的线性，完全可生物降解的聚合物的首次报道，该生物活性物质具有持续的生物活性释放和高的生物活性负荷（约70％）。每个重复单元含四个侧基酯，该聚（酸酐酯）具有高负载量，可生物降解为三种生物相容性产品：生物活性，糖醇和烷基二酸。布洛芬是代表性的生物活性剂，而甘露醇是代表性的多元醇。通过与（三甲基甲硅烷基）乙氧基乙炔反应实现聚合。通过高效液相色谱对通过聚合物降解产生的药物释放进行定量。另外，进行了与成纤维细胞的细胞相容性研究，以阐明该聚合物在体内的适用性，并在降解培养基上进行了环氧合酶2（COX-2）分析，以确保释放的布洛芬保持其抗炎活性。这项工作使具有两个关键特
• [EN] SUGAR ALCOHOL-BASED CROSSLINKING REAGENTS, MACROMOLECULES, THERAPEUTIC BIOCONJUGATES, AND SYNTHETIC METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS DE RÉTICULATION, NOUVELLES MACROMOLÉCULES, NOUVEAUX CONJUGUÉS THÉRAPEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ASSOCIÉS
  申请人：CELLMOSAIC LLC

  公开号：WO2013012961A3

  公开（公告）日：2013-08-01
• Synthesis of New Gal.BETA.1.RAR.4Fuc Segments Useful for Biological Investigations
  作者：Kazusa Nishiyama、Atsushi Yamada、Tomoharu Takeuchi、Yoichiro Arata、Ken-ichi Kasai、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.59.1307

  日期：——

  Useful segments (1, 2) for chemical probes embedded in a Galβ1→4Fuc unit were designed and prepared for characterizing sugar-binding proteins in Caenorhabditis elegans. Segment 1 with an amino group terminus was used as a recognition unit in affinity chromatography. It was revealed that some proteins (annexins and galectins) in C. elegans have an affinity for Galβ1→4Fuc.

  用于表征秀丽隐杆线虫中糖结合蛋白的有用片段（1、2），被设计用于嵌入Galβ1→4Fuc单元中。具有氨基末端的片段1，在亲和层析中作为识别单元使用。研究表明，秀丽隐杆线虫中的一些蛋白质（ annexins和 galectins）对Galβ1→4Fuc具有亲和力。