2-methylacrylic acid 2-[2-(4-isobutylphenyl)propionyloxy]ethyl ester | 189072-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylacrylic acid 2-[2-(4-isobutylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
• 英文别名: 2-({2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propionyl}oxy)ethyl methacrylate；2-((2-(4-isobutylphenyl)propionyl)oxy)ethyl methacrylate；2-[2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 189072-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: BRUAANZCGUNISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 布洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methylacrylic acid 2-[2-(4-isobutylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与布洛芬偶联的亲水性关节内微球的合成及对关节外植体的抗炎活性的评估。

  摘要：

  当前用于非类固醇抗炎药（NSAIDs）关节内递送的微球的主要局限性是显着的初始突释释放，这阻止了长期的药物递送。为了获得持续释放的非甾体抗炎药而不破裂，通过布洛芬的甲基丙烯酸衍生物与低聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯和聚（PLGA-PEG）二甲基丙烯酸酯作为可降解交联剂的共聚反应制备了可水凝胶降解的微球。微球（40-100毫米）在盐水缓冲液中布洛芬释放的产率较低（3个月后约为2％）。质谱分析证实完整的布洛芬已再生，表明酯水解发生在布洛芬的羧酸位置。透析释放介质，然后进行碱性水解，结果表明在盐水缓冲液中，酯水解发生在聚合物基质的其他位置，导致与布洛芬偶联的水溶性聚合物（> 6-8000 Da）释放，表明降解和药物释放是同时发生的。考虑到游离的和缀合的布洛芬，在3个月内释放了13％的药物。在体外，布洛芬负载的MS抑制了脂多糖激发的关节软骨和胶囊外植体中前列腺素E2的合成。布洛芬与PEG-水凝胶MS的共

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2013.11.004

文献信息

• [EN] DRUG FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2021156607A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The invention relates to methods of producing solid drug formulations using advanced manufacturing techniques, such as 3D printing, where there is a requirement for low viscosity. The invention uses a photo-reactive material in liquid form, the photo-reactive material comprising: (a) prodrug monomer that comprises an active pharmaceutical ingredient in a prodrug form, in which the active pharmaceutical ingredient is releasably attached to a polymerisable group via a releasable covalent bond, and, optionally, (b) diluent monomer that comprises a polymerisable group.

  这项发明涉及使用先进制造技术（如3D打印）生产固体药物配方的方法，其中需要低粘度。该发明使用液态光敏材料，该光敏材料包括：（a）前药单体，其中包括以前药形式存在的活性药物成分，其中活性药物成分通过可释放的共价键与可聚合基团结合，以及可选的（b）稀释剂单体，其中包括可聚合基团。
• IMPLANTABLE SWELLABLE BIO-RESORBABLE POLYMER
  申请人：Moine Laurence

  公开号：US20130344159A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to a polymer obtained from the polymerization of: (i) at least one monomer of formula (I) (CH 2 ═CR 1 )CO—K (1) wherein: K represents O—Z or NH—Z, Z representing (CR 2 R 3 )m-CH 3 , (CH 2 —CH 2 —O)m-H, (CH 2 —CH 2 —O)m-CH 3 , (CH 2 )m-NR 4 R 5 with m representing an integer from 1 to 30; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent H or a C1-C6 alkyl; (ii) at least between 0.1 and 50% mol, advantageously between 1 and 30% mol, more advantageously between 1 and 20 mol % of a cyclic monomer having a exomethylene group of formula (II) wherein: R6, R7, R8 and R9 represent independently H or a C5-C7 aryl group or R6 and R9 are absent and R7 and R8 form together with the carbon atom on which they are bonded a C5-C7 aryl group; i and j represent independently an integer chosen between 0 and 2; X represents either O or X is not present and in this latter case, CR6R7 and CR8R9 are linked via a single bond C—C and (iii) at least one bio-resorbable block copolymer cross-linker.

  本发明涉及一种聚合物，其由以下单体的聚合而得：(i)至少一种化学式(I) (CH2═CR1)CO—K (1)的单体，其中：K代表O—Z或NH—Z，Z代表(CR2R3)m-CH3，( — —O)m-H，( — —O)m- ，( )m-NR4R5，其中m代表1到30之间的整数；R1、R2、R3、R4和R5独立地代表H或C1-C6烷基；(ii)至少在0.1到50%摩尔之间，优选在1到30%摩尔之间，更优选在1到20摩尔%之间的含有化学式(II)的环状单体的聚合物，其中：R6、R7、R8和R9独立地代表H或C5-C7芳基，或R6和R9不存在且R7和R8与它们键合的碳原子一起形成C5-C7芳基；i和j独立地代表0到2之间的整数；X代表O或X不存在，在后一种情况下，CR6R7和CR8R9通过单键C—C连接；(iii)至少一种生物可吸收的嵌段共聚物交联剂。
• 一种布洛芬缓释微球及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113133971A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及缓释药物技术领域，具体涉及一种布洛芬缓释微球及其制备方法和应用。本发明提供的布洛芬缓释微球的制备方法，包括以下步骤：将布洛芬、氯化亚砜和催化剂混合，进行取代反应，得到2‑(4‑异丁基苯基)丙酰氯；将所述2‑(4‑异丁基苯基)丙酰氯和甲基丙烯酸羟乙酯混合，进行酯化反应，得到2‑((2‑(4‑异丁基苯基)丙酰基)氧基)乙基甲基丙烯酸酯；在乳化剂和引发剂的作用下，所述2‑((2‑(4‑异丁基苯基)丙酰基)氧基)乙基甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸甲酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯进行聚合反应，得到布洛芬缓释微球。本发明制备的布洛芬缓释微球不仅具有较好的缓释效果，还能够提高布洛芬的生物利用度。
• pH-Responsive nanoparticles based on ibuprofen prodrug as drug carriers for inhibition of primary tumor growth and metastasis
  作者：Zhi Zeng、Zeliang Wei、Limei Ma、Yao Xu、Zhihua Xing、Hai Niu、Haibo Wang、Wen Huang

  DOI：10.1039/c7tb01288h

  日期：——

  aggressive cancers. A novel pH-sensitive drug delivery carrier based on PEG-derivatized ibuprofen, MPEG-PHEI, was synthesized for dual delivery of anticancer agents and NSAIDs. This amphiphilic and biodegradable copolymer could self-assemble into core–shell nanoparticles (NPs) and the hydrophobic doxorubicin (DOX) could be loaded into the core of the nanoparticles. DOX-loaded MPEG-PHEI nanoparticles (DOX/NPs)

  癌症转移是癌症患者死亡率的主要决定因素。环氧合酶2（COX-2）及其代谢产物在肿瘤生长和转移中起重要作用。已经在包括黑素瘤在内的各种类型的癌症中发现了COX-2的过表达。非甾体类抗炎药（NSAIDs）已被广泛用于抑制COX-2，并且可能是治疗侵袭性癌症的有前途的添加剂。合成了一种基于PEG衍生的布洛芬的新型pH敏感药物传递载体MPEG-PHEI，用于抗癌剂和NSAID的双重传递。这种两亲性和可生物降解的共聚物可以自组装成核壳纳米颗粒（NPs），而疏水性阿霉素（DOX）可以装载到纳米颗粒的核中。通过胶束崩解和布洛芬通过酯键水解。体外DOX / NPs对DOX·HCl具有可比的细胞毒性，对布洛芬具有可比的COX-2抑制作用。更重要的是，DOX / NPs在实验性皮下肿瘤和肺转移模型中均显示出显着的体内治疗功效，同时降低了DOX的毒性。这项研究证明了将NSAIDs与化学治疗药物联合使用的优势，并
• Implantable bio-resorbable polymer
  申请人：Moine Laurence

  公开号：US09320804B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention relates to a polymer obtained from the polymerization of: (i) at least one monomer of formula (I) (CH2═CR1)CO—K (I) wherein: K represents 0-Z or NH—Z, Z representing (CR2R3)m—CH3, (CH2—CH2—O)m—H, (CH2—CH2—O)m—CH3, (CH2)m—NR4R5 with m representing an integer from 1 to 30; R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent H or a C1-C6 alkyl; and (ii) at least one bio-resorbable block copolymer cross-linker.

  本发明涉及一种由以下聚合物得到的聚合物：（i）至少一种式（I）（CH2═CR1）CO—K（I）的单体，在其中：K表示0-Z或NH—Z，Z表示（CR2R3）m—CH3，（ — —O）m—H，（ — —O）m— ，（ ）m—NR4R5，其中m表示1到30的整数；R1、R2、R3、R4和R5独立地表示氢或C1-C6烷基；以及（ii）至少一种生物可吸收嵌段共聚物交联剂。