(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1621621-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1621621-12-2
• 化学式: C₂₃H₂₉FN₂O₁₃
• 分子量: 560.487
• InChiKey: ZAJPSMSSEIWXJS-JDWKTYAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  187.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorothymidine (FLT) 5′-O-glucuronide: a reference standard for imaging studies with [¹⁸F]FLT

  摘要：

  3'-去氧-3'-氟胸苷-5'-O-葡萄糖醛酸酯的de novo合成使得能够通过HPLC分析这个参考标准，并且在接受[18F]FLT的患者血样中鉴定代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3md00381g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorothymidine (FLT) 5′-O-glucuronide: a reference standard for imaging studies with [¹⁸F]FLT

  摘要：

  3'-去氧-3'-氟胸苷-5'-O-葡萄糖醛酸酯的de novo合成使得能够通过HPLC分析这个参考标准，并且在接受[18F]FLT的患者血样中鉴定代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3md00381g