双(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)甲烷 | 85770-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 双(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)甲烷
• 英文名称: bis(benzimidazole-2-thiol)methane
• 英文别名: 2-{[(1H-1,3-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-1H-1,3-benzimidazole；bis((1H-benzo[d]imidazole-2-yl)thio)methane；bis(benzimidazol-2-ylsulfanyl)methane；Bis(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methane；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 85770-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S₂
• mdl: MFCD01438400
• 分子量: 312.419
• InChiKey: ZEQSOCQZFYINBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)甲烷 、 1-碘丙烷-2-酮 在 碘 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2'-（二硫代二酰基）-和2,2'-[烷二基双（硫烷基）]-双苯并咪唑鎓盐的N-和SS-乙酰基衍生物的聚碘的合成

  摘要：

  在没有溶剂，碱性介质和催化剂的情况下，在元素碘存在下，2,2'-（二硫代二烷基）-和2,2'-[链烷二基双（硫烷基）]-双苯并咪唑与脂肪族，芳香族和杂环α-碘酮反应所述的聚碘ñ -和小号-小号-acetonyl衍生物。烷基化反应的选择性取决于起始底物的结构。在二硫化物的情况下，反应涉及硫原子以产生迄今未知的二硫鎓衍生物。在硫原子之间引入有机桥导致形成2,2'-[链烷二基双（硫烷基）]双苯并咪唑N-丙酮基衍生物的聚碘化物。

  DOI：

  10.1134/s1070428019080153
• 作为产物：
  描述：

  benzimidazole-2-thione 、 二溴甲烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到双(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Computational, MD simulation, SEM/EDX and experimental studies for understanding adsorption of benzimidazole derivatives as corrosion inhibitors in 1.0 M HCl solution

  摘要：

  The adsorption and corrosion inhibition performance of two benzimidazole derivatives, namely:2-(allylthio)-1H-benzo[d]imidazole (SHA) and bis((1H-benzo[d]imidazole-2-yl)thio)methane (BB1C) were studied as a corrosion inhibitors for mild steel (MS) in 1.0 M HCl solution using Weight Loss (WL) measurements, Potentiodynamic Polarization (PDP), Electrochemical Impedance Spectroscopy (EIS), Scanning Electron Microscopy(SEM) and Energy Dispersive X-ray (EDX) analysis. The kinetics of corrosion retardation were inspected by polarization studies, and the respective achievements declared that both compounds could retard corrosion reactions via cathodic/anodic (mixed) inhibition mechanism. The adsorption process on MS surface obeyed Langmuir isotherm. Adsorption and thermodynamic parameters were also evaluated. SEM/EDX analysis strongly supports the obtained results and confirms the existence of a barrier film on the metal surface. Our findings provide deeper insights into understanding the interaction mechanisms of SHA and BB1C with MS surface. Experimental outcomes support the outcomes obtained from DFT and Molecular dynamic (MD) simulation. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.155842

文献信息

• Synthesis and crystal structures of some bis-benzimidazoles, -benzothiazoles and -benzoxazoles by an alternative route: their complexation with copper(II) salts
  作者：Craig J. Matthews、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Troy A. Leese、Derek Thorp、Peter Thornton、Joyce C. Lockhart

  DOI：10.1039/dt9960001531

  日期：——

  A novel and convenient synthetic route towards new bis-benzimidazoles, -benzothiazoles and -benzoxazoles from readily available starting materials has been established. These compounds have thioethers at the 2 position of the heterocycle and the resultant carbon–thioether linkage is stable under the conditions of synthesis. The crystal structures of bis(benzoxazol-2-ylsulfanyl)methane, bis(benzoth

  已经建立了从容易获得的起始原料制备新的双-苯并咪唑，-苯并噻唑和-苯并恶唑的新颖且方便的合成途径。这些化合物在杂环的2位具有硫醚，在合成条件下，所得的碳-硫醚键稳定。确定了双（苯并恶唑-2-基硫烷基）甲烷，双（苯并噻唑-2-基硫烷基）甲烷和1,8-双（苯并噻唑-2-基硫烷基）-3,6-二氧杂辛烷的晶体结构。前两者的装填差异归因于第二个中更多的S interactionS相互作用。新系列中的两个已与铜（II）盐络合。双（苯并恶唑）系列没有络合铜的趋势（II）。已确定具有1,8-双（苯并咪唑-2-基硫烷基）-3,6-二氧杂辛烷的铜（II）配合物的不寻常晶体结构，表明四方形的铜（II）原子处于扭曲的正方形-平面环境。两个双（苯并咪唑）部分与氮供体一起充当双齿配体。链上的硫醚供体虽然显然排列在铜周围，但距离太远，不能视为供体，但可能会影响铜位点的光谱性质，并被描述为准配位。给出了新化合物及其配合物的相关光谱和分析细节。
• Infrared vibrations of carbon—sulphur bonds in bis(benzoxazole-, benzoimidazole-benzothiazole-2-thiol)methane. Assignments by “selenation”
  作者：Franco Cristiani、Francesco A. Devillanova、Angelo Diaz、Gaetano Verani

  DOI：10.1016/0584-8539(83)80069-5

  日期：1983.1