2-(ethylthio)-2'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(ethylthio)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-ethylsulfanylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 311.365
• InChiKey: IKYPROCWLSIAJA-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  克拉屈滨	2-chloro-2'-deoxyadenosine	4291-63-8	C10H12ClN5O3	285.69

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-2'-deoxyadenosine 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 碳酸氢铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2'-deoxy-2-(ethylthio)adenosine 3',5'-bis(diammonium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y1 受体拮抗剂和部分激动剂的二磷酸核苷酸衍生物的构效关系。

  摘要：

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的

  DOI：

  10.1021/jm980657j
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 、 乙硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(ethylthio)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y1 受体拮抗剂和部分激动剂的二磷酸核苷酸衍生物的构效关系。

  摘要：

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的

  DOI：

  10.1021/jm980657j