2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)aniline | 224315-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-1-ynyl]phenylamine；2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]aniline
• CAS: 224315-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: CBHPRGMWMTYDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)aniline 在 碘化亚铜 乙醚 、 SiO2 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the desired product, 0.88 g的产率得到2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as histamine 3 receptor inhibitors for the treatment of cognitive and sleep disorders, obesity and other CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。更具体地说，本发明涉及某些吲哚衍生物及其盐和溶剂化物。这些化合物具有H3组胺受体拮抗活性。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗组胺H3受体阻滞有益的疾病的方法。

  公开号：

  US07855224B2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective Nucleophilic Cyclization/Cross-Coupling of Two ortho-Alkynylanilines Bearing Differential N-Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02180

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Carbazoles, Bicarbazoles, and Clausine C
  作者：Gary L. Points、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02449

  日期：2021.9.3

  Substituted carbazoles are efficiently constructed from 3-triflato-2-pyrones and alkynyl anilines. Multiple substituents are tolerated on the carbazole, and complete control of regiochemistry is observed. Complicated and sterically congested substitution patterns are produced. This strategy is also used to prepare substituted bicarbazoles and related biaryls. Finally, the method was showcased in a

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。
• Domino Process in Silver-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Arylformimidates and Active Methylene Compounds Involving Cycloisomerization and 1,3-Alkenyl Shift
  作者：Chang Ho Oh、Swastik Karmakar、HyoSeung Park、YoungCheon Ahn、Jung Wook Kim

  DOI：10.1021/ja9106226

  日期：2010.2.17

  3-disubstituted indoles from alkyne iminoethers 1 that employs a domino process involving Ag-catalyzed condensation followed by a tandem Ag-induced cycloisomerization and 1,3-alkenyl shift to Ag-activated carbon. This methodology can be useful in regioselectively constructing 3-alkylated indoles, which are part of the structures of biologically active compounds and important alkaloids.

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。
• Sequential Pd ⁰ ‐ and Pd ^II ‐Catalyzed Cyclizations: Enantioselective Heck and Nucleopalladation Reactions
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Ramon Arora、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106518

  日期：2021.9.6

  An enantioselective consecutive cyclization/coupling process, catalyzed by palladium is reported. Stereoinduction arises from an enantioselective carbopalladation, generating an intermediate which promotes a nucleopalladation step. The dual cyclization sequence was compatible with a variety of alkyne-tethered oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles, and a variety of alkenyl-tethered aryl iodides

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。
• INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE 3 RECEPTOR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE AND SLEEP DISORDERS, OBESITY AND OTHER CNS DISORDERS
  申请人：Bennani Youssef L.

  公开号：US20110059966A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  This invention relates to compounds having pharmacological activity, to compositions containing these compounds, and to a method of treatment employing the compounds and compositions. More particularly, this invention concerns certain indole derivatives and their salts and solvates. These compounds have H 3 histamine receptor antagonist activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and to a method of treating disorders in which histamine H 3 receptor blockade is beneficial.

  本发明涉及具有药理活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。更具体地，本发明涉及某些吲哚衍生物及其盐和溶剂。这些化合物具有H3组胺受体拮抗活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及一种治疗组胺H3受体阻断有益的疾病的方法。
• Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides:  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Tohru Yamashita、Matthew T. Reding、Yosuke Kaburagi、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja983681v

  日期：1999.4.1