7-((3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl)oxy)heptanenitrile hydrochloride | 1432472-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-((3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl)oxy)heptanenitrile hydrochloride
• 英文别名: 7-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]heptanenitrile;hydrochloride
• CAS: 1432472-71-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O*ClH
• 分子量: 321.85
• InChiKey: WSDKHAUSCIYWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-((3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl)oxy)heptanenitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺类似物作为乳腺癌细胞生长的抑制剂。

  摘要：

  5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）是乳腺上皮稳态的关键局部调节剂，可通过多种受体发挥作用。据报道，5-羟色胺信号转导的失调通过增强细胞增殖并增强对凋亡的抵抗力而有助于乳腺癌的病理生理。初步分析表明，强效的5-HT1B / 1D血清素受体激动剂5-壬基氧基色胺（5-NT）（一种曲普坦样分子）可诱导乳腺癌细胞系中的细胞死亡。因此，我们合成了一系列新颖的烷氧基色胺类似物，其中一些降低了各种人类癌细胞系的生存能力。蛋白质组学和代谢组学分析表明化合物6和10 在三阴性乳腺癌细胞中诱导凋亡，并干扰调节蛋白质翻译和存活的信号传导途径，例如Akt / mTOR途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00282

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。
• Novel Compositions and Methods for Treating Cancer
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20150306077A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了治疗疾病的方法和组合物，包括治疗高增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等疾病的方法和组合物。
• NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP2771341A1

  公开（公告）日：2014-09-03
• Serotonin Analogues as Inhibitors of Breast Cancer Cell Growth
  作者：Jiney Jose、Clint D. J. Tavares、Nancy D. Ebelt、Alessia Lodi、Ramakrishna Edupuganti、Xuemei Xie、Ashwini K. Devkota、Tamer S. Kaoud、Carla L. Van Den Berg、Eric V. Anslyn、Stefano Tiziani、Chandra Bartholomeusz、Kevin N. Dalby

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00282

  日期：2017.10.12

  cancer cell lines. Thus, we synthesized a series of novel alkyloxytryptamine analogues, several of which decreased the viability of various human cancer cell lines. Proteomic and metabolomic analyses showed that compounds 6 and 10 induced apoptosis and interfered with signaling pathways that regulate protein translation and survival, such as the Akt/mTOR pathway, in triple-negative breast cancer cells

  5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）是乳腺上皮稳态的关键局部调节剂，可通过多种受体发挥作用。据报道，5-羟色胺信号转导的失调通过增强细胞增殖并增强对凋亡的抵抗力而有助于乳腺癌的病理生理。初步分析表明，强效的5-HT1B / 1D血清素受体激动剂5-壬基氧基色胺（5-NT）（一种曲普坦样分子）可诱导乳腺癌细胞系中的细胞死亡。因此，我们合成了一系列新颖的烷氧基色胺类似物，其中一些降低了各种人类癌细胞系的生存能力。蛋白质组学和代谢组学分析表明化合物6和10 在三阴性乳腺癌细胞中诱导凋亡，并干扰调节蛋白质翻译和存活的信号传导途径，例如Akt / mTOR途径。