10-(dimethylamino)-3-[(4-acetoxyphenyl)methoxy]-spiro-[7H-benzo[c]xanthene-7,10-(30H)-isobenzofuran]-30-one | 1234504-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-(dimethylamino)-3-[(4-acetoxyphenyl)methoxy]-spiro-[7H-benzo[c]xanthene-7,10-(30H)-isobenzofuran]-30-one
• 英文别名: UTX-40；[4-[[10'-(Dimethylamino)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,7'-benzo[c]xanthene]-3'-yl]oxymethyl]phenyl] acetate
• CAS: 1234504-29-0
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₆
• 分子量: 557.602
• InChiKey: DZKGFKDPWDBOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(dimethylamino)-3-[(4-acetoxyphenyl)methoxy]-spiro-[7H-benzo[c]xanthene-7,10-(30H)-isobenzofuran]-30-one 在 porcine liver esterase (E_.C_. 3.1.1.1.) 作用下， 生成 seminaphthorhodafluor
  参考文献：
  名称：

  A newly designed cell-permeable SNARF derivative as an effective intracellular pH indicator

  摘要：

  我们成功开发出了一种新型细胞渗透性 SNARF 衍生物，它在细胞内通过酯水解激活，并显著降低了背景荧光。

  DOI：

  10.1039/c003167d
• 作为产物：
  描述：

  10-(dimethylamino)-3-hydroxy-spiro[7H-benzo[c]xanthene-7,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-one 、 4-溴甲基苯基乙酸酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到10-(dimethylamino)-3-[(4-acetoxyphenyl)methoxy]-spiro-[7H-benzo[c]xanthene-7,10-(30H)-isobenzofuran]-30-one
  参考文献：
  名称：

  A newly designed cell-permeable SNARF derivative as an effective intracellular pH indicator

  摘要：

  我们成功开发出了一种新型细胞渗透性 SNARF 衍生物，它在细胞内通过酯水解激活，并显著降低了背景荧光。

  DOI：

  10.1039/c003167d

文献信息

• A novel strategy to design latent ratiometric fluorescent pH probes based on self-assembled SNARF derivatives
  作者：Eiji Nakata、Yoshihiro Yukimachi、Yoshijiro Nazumi、Maki Uwate、Hideaki Maseda、Yoshihiro Uto、Toshihiro Hashimoto、Yasuko Okamoto、Hitoshi Hori、Takashi Morii

  DOI：10.1039/c3ra43928c

  日期：——

  SNARF-OBn(OAc) as a latent ratiometric fluorescent pH probe for floating cells. Furthermore, to directly visualize the state of self-assembled SNARF derivatives for investigating the mechanism of their cellular uptake, SNARF-Dan was rationally designed and applied for cellular imaging. Through the cellular application of SNARF-Dan, it was suggested that the self-assembled SNARF derivatives were introduced into

  在这项研究中，我们描述了一种合理的设计策略，可以在水性条件下从自组装的半萘并氟（SNARF）衍生物开发潜在的比例式荧光pH探针。对具有受保护酚基的SNARF衍生物的特征进行分析，可以根据Hansch-Fujita疏水参数对插入作为SNARF-OH酚保护基的取代基进行分类，以对组装态和单体态之间的阈值进行分类。酯酶活化的潜伏比例荧光pH探针SNARF-OBn（OAc）的特点是在可调谐的小分子聚集和分解中的应用。在酯酶处理之前，SNARF-OBn（OAc）形成自组装的簇，不发出荧光。酯酶处理后观察到显着的荧光，因为SNARF-OBn（OAc）的自组装簇以SNARF-OH单体的形式扩散，这证明了SNARF-OBn（OAc）在细胞内的应用作为潜在比例荧光荧光pH探针。此外，为了直接可视化自组装SNARF衍生物的状态以研究其细胞摄取的机制，合理设计了SNARF-Dan并将其应用于细胞成像。通过SNA