3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 119139-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione；N-methyl-2-(3-indolyl)-3-bromomaleimide；3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 119139-14-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• 分子量: 305.131
• InChiKey: YTEMHRLSCMRDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C (decomp)
• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 palladium diacetate sodium chlorite 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.52h， 生成 1H-benzo[5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohept[1,2-b]indole-2-methyl-1,3,8(2H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  氧代草酸黄酮和花椰菜碱的苯并类似物的合成

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.118
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氧代草酸黄酮和花椰菜碱的苯并类似物的合成

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.118

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Pyrrole derivatives and cell death inhibitors
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US06589977B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  Bisindolylpyrrole derivatives represented by general formula [I] which are useful in inhibiting cell death and expected as being useful as preventives and remedies for the progress of various diseases in the progress and worsening of which cell death participates; and cell death inhibitors, drugs and cell/tissue/organ preservatives containing as the active ingredient these derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一般公式为[I]的双吲哚吡咯衍生物在抑制细胞死亡方面具有用处，并被期望作为预防和治疗各种疾病进展中细胞死亡参与的进展和恶化的药物；以及包含这些衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。
• Efficient Synthesis of the First N-Methyloxoarcyriaflavin Including an Original Central Seven-Membered Cycle
  作者：Sylvain Routier、Aurélie Bourderioux、Aziz Ouach、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1218626

  日期：2010.3

  A new route to the first N-methyloxoarcyriaflavin was designed. The compound was obtained by a palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction, followed by an electrophilic cyclization onto a C-2 indolic position as a key step. indole - tropone - palladium - electrophilic cyclization - rearrangement

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排
• [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W 1 represents, together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, Z represents a group of formula U—V as defined in the description, Q 1 represents oxygen, NR 2 as defined in the description, Q 2 represents oxygen, NR′ 2 as defined in the description, X 1 , X 2 , X′ 1 and X′ 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 , Y′ 1 and Y′ 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 , X′ 1 and Y′ 1 , X′ 2 and Y′ 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。
• COMBINATIONAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US20150328208A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione compound or a pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compound in combination with a therapeutically effective amount of a second anti-proliferative agent.

  本发明提供了治疗细胞增殖紊乱（如癌症）的方法，通过向需要的受试者投予一种吡啶喹啉基吡咯-2,5-二酮化合物或吡啶喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的治疗有效量，与第二种抗增殖剂的治疗有效量结合使用。