3-dibutylamino-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,3-dione | 1174662-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-dibutylamino-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,3-dione
• 英文别名: 3-(di-n-butylamino)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-(dibutylamino)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1174662-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: RUZATYLVMYSQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 在 溴乙烷 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-dibutylamino-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel 3-amino-4-indolylmaleimide derivatives

  摘要：

  为了开发强效和选择性抗肿瘤药物，我们设计并合成了一系列新型 3-氨基-4-吲哚马来酰亚胺。反应显示出高度的区域选择性。通过 X 射线单晶衍射方法确定了化合物 7a 的结构。通过标准的 MTT 试验，在体外评估了标题化合物对 HeLa、SMMC 7721 和 HL 60 癌细胞株的细胞毒性。药理结果表明，一些标题化合物对受试细胞株具有中等或较高的细胞毒性活性。化合物 7d 是对测试的癌细胞株最有希望的化合物。根据所获得的实验数据，对结构-活性关系进行了讨论。吲哚马来酰亚胺侧链 3 位上的羟乙氨基与细胞毒性的增加有关。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0401-z

文献信息

• Regioselective Amination of 3-Bromoindolylmaleimide with Amines
  作者：Di-Fa Jiang、Yan-Wu Yang、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.2174/157017810790796200

  日期：2010.3.1

  3-Bromoindolylmaleimide and bisindolylmaleimide were synthesized from succinimide in three steps sequnence consisting of bromination, N-methylation and indole addition in the presence of magnesium and bromoethane. They were subjeced to the regioselective amination with substituted amines to provide 3-aminoindolylmaleimides, 3-amino-N-alkylated indolylmaleimides and N-alkylated bisindolylmaleimides in good yields. The resulting indolylmaleimides represent a new class of potentially bioactive compounds.