2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 | 3005-27-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺
• 中文别名: 3,4-二溴-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3,4-dibromo-1-methyl-2,5-dihydropyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-methyl-2,3-dibromomaleimide；2,3-dibromo-N-methylmaleimide；3,4-dibromo-N-methylmaleimide；N-methyl 3,4-dibromomaleimide；N-methyl dibromomaleimide；3,4-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-dibromo-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 3005-27-4
• 化学式: C₅H₃Br₂NO₂
• 分子量: 268.892
• InChiKey: CKITYUQKOJMMOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C (lit.)
• 沸点：
  105°C (rough estimate)
• 密度：
  2.2935 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  ON5125000
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H320造成眼刺激。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330漱口。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3Br2NO2
分子式
: 268.89 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
2,3-Dibromo-N-methylmaleimide
-
CAS 号3005-27-4

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 124 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.109
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 62 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 老鼠 - 腹膜内的
对生殖的影响：流产。
发育毒性 - 老鼠 - 腹膜内的
特定发育异常：其他发育异常。
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ON5125000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中得到广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 银 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Warrener, Ronald N.; Pitt, Ian G.; Russell, Richard A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1275 - 1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二溴代吡咯衍生物及其聚合物的结构修订。具有低光学带隙的Termaleimide模型。

  摘要：

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央

  DOI：

  10.1021/jo9722055

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Aryloxymaleimides for cysteine modification, disulfide bridging and the dual functionalization of disulfide bonds
  作者：Cristina Marculescu、Hanno Kossen、Rachel E. Morgan、Patrick Mayer、Sally A. Fletcher、Berend Tolner、Kerry A. Chester、Lyn H. Jones、James R. Baker

  DOI：10.1039/c4cc02107j

  日期：——

  Aryloxymaleimides represent ‘next generation maleimides’ of attenuated reactivity. We demonstrate their use in establishing novel bioconjugation procedures at disulfide bonds.

  Aryloxymaleimides代表了反应性减弱的“下一代马来酰亚胺”。我们展示了它们在建立新的二硫键生物偶联程序中的应用。
• Pyrrole derivatives and cell death inhibitors
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US06589977B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  Bisindolylpyrrole derivatives represented by general formula [I] which are useful in inhibiting cell death and expected as being useful as preventives and remedies for the progress of various diseases in the progress and worsening of which cell death participates; and cell death inhibitors, drugs and cell/tissue/organ preservatives containing as the active ingredient these derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一般公式为[I]的双吲哚吡咯衍生物在抑制细胞死亡方面具有用处，并被期望作为预防和治疗各种疾病进展中细胞死亡参与的进展和恶化的药物；以及包含这些衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。
• Synthesis of benzo analogs of oxoarcyriaflavins and caulersine
  作者：Aurélie Bourderioux、Sylvain Routier、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.118

  日期：2007.9

  were interested in the synthesis of mixed structures of maleimidophenyl carbazoles and natural product caulersine as potential CDK inhibitors. This was performed through an efficient four-step sequence starting from indole or 3-formyl-N-Boc indole. 5H-Benzocycloheptaindol-6-one derivatives equipped with a fused maleimide (oxophenylarcyriaflavins) or a methyl ester (benzo analog of caulersine) on the

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。
• Dewar furan. Its generation and trapping with isobenzofuran
  作者：Ian G. Pitt、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ja00310a071

  日期：1985.11

  Synthese du precurseur photochimique du furanne de Dewar (derive d'epoxy-3,4cyclobutano-1,2:3a,7a isoindolinedione); la photolyse de ce compose en presence de benzo [c] furanne conduit a des adduits du furanne de Dewar (epoxy-3,4cyclobutano-1,2:1,3benzo [c] furannes) et a des adduits du cyclopropenecarbaldehyde (produit provenant du furanne de Dewar). Mecanismes

  Synthese du precurseur photochimique du furanne de Dewar (derive d'epoxy-3,4cyclobutano-1,2:3a,7a isoindolinedione); la photolyse de ce compose en Presence de benzo [c] furanne导管 a des adduits du furanne de Dewar (epoxy-3,4cyclobutano-1,2:1,3benzo [c] furannes) et a des adduits du cyclopropenecarbaldehyde呋喃杜瓦）。机制

表征谱图