1-羟甲基-2-(1'-羟基乙基)苯 | 57259-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟甲基-2-(1'-羟基乙基)苯
• 英文名称: 1-(1-hydroxyethyl)-2-hydroxymethylbenzene
• 英文别名: 1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol；1-hydroxymethyl-2-(α-hydroxyethyl)benzene；1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)ethanol；1-hydroxymethyl-2-(1'-hydroxyethyl)benzene；1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 57259-71-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD07776856
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XVKYPJPUAOOGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟甲基-2-(1'-羟基乙基)苯 在 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  铱配合物作为通过水中乙醇氢借入制备α-取代酮的有效催化剂

  摘要：

  据报道，铱化合物通过氢借位催化了醇的交叉偶联，从而以高收率和化学选择性提供了一系列α-烷基化的酮。而且，这种方法的优点是催化剂的负载量低并且环境友好的水作为溶剂。此外，克级实验证明了其在α-烷基化酮的实际合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001550
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-羟甲基-2-(1'-羟基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧催化二元醇的碳载铂水氧化内酯化

  摘要：

  开发了在分子氧气氛下在水中由碳载铂 (Pt/C) 催化的各种二醇的内酯化。通过本氧化内酯化方法，1,4-1,5-和1,6-二醇的衍生物被转化为相应的五元、六元和七元内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611917

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Novel Reduction of Carboxylic Acids, Esters, Amides and Nitriles Using Samarium Diiodide in the Presence of Water
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/cl.1993.1495

  日期：1993.9

  Aromatic carboxylic acids, esters, amides, nitriles, chlorides, ketones and nitro compounds were rapidly reduced by the samarium diiodide–H2O system to the corresponding products at room temperature in good yields.

  芳香族羧酸、酯、酰胺、腈、氯化物、酮和硝基化合物在室温下通过二碘化钐-H2O 系统以良好的收率迅速还原为相应的产物。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• A Phosphonium Ylide as an Ionic Nucleophilic Catalyst for Primary Hydroxyl Group Selective Acylation of Diols
  作者：Yasunori Toda、Tomoyuki Sakamoto、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acscatal.7b02281

  日期：2017.9.1

  α-carbon atom. However, they have found limited use as catalysts. We focused on the inherent nucleophilicity of the oxygen atom to develop an ionic nucleophilic catalysis, and the phosphonium ylide-catalyzed primary alcohol selective acylation of mixed diols with acid anhydrides has been demonstrated. Mechanistic studies revealed the behavior of a catalyst, which would contribute to the field of ylide chemistry

  羰基稳定的磷化氢在现代有机合成中显示出巨大的实用性，并且在羰基氧原子和α-碳原子处被称为环境亲核试剂。然而，发现它们用作催化剂的用途有限。我们专注于氧原子的固有亲核性以发展离子型亲核催化剂，并且已证明磷鎓叶立德催化的混合二醇与酸酐的伯醇选择性酰化。机理研究揭示了催化剂的行为，这将有助于叶立德化学领域。